(1R,2R,3S,5S,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-trimethylsilanyloxy-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane-3-carbaldehyde | 338460-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,2R,3S,5S,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-trimethylsilanyloxy-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane-3-carbaldehyde
• CAS: 338460-88-1
• 化学式: C₁₆H₃₂O₄Si₂
• 分子量: 344.599
• InChiKey: YDDXMUDWWKRFIY-KHMAMNHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  48.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,5S,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-trimethylsilanyloxy-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane-3-carbaldehyde 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[(1S,5S,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-2-en-3-yl]-3-methyl-but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (−)- and (+)-eutipoxide B using a base-catalyzed Diels–Alder reaction

  摘要：

  The asymmetric synthesis of eutipoxide B, a metabolite of the phytopathogenic fungus Eutypa lata, is described. Quick and efficient synthesis of each enantiomer was achieved through base-catalyzed asymmetric Diels-Alder reactions with 3-hydroxy-2-pyrone and chiral acrylates. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00032-1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5S)-2,5-Dihydroxy-cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 咪唑 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 (1R,2R,3S,5S,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-trimethylsilanyloxy-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (−)- and (+)-eutipoxide B using a base-catalyzed Diels–Alder reaction

  摘要：

  The asymmetric synthesis of eutipoxide B, a metabolite of the phytopathogenic fungus Eutypa lata, is described. Quick and efficient synthesis of each enantiomer was achieved through base-catalyzed asymmetric Diels-Alder reactions with 3-hydroxy-2-pyrone and chiral acrylates. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00032-1