4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hexono-1,5-lactone | 72689-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hexono-1,5-lactone
• 英文别名: [(2R,3S)-3-acetyloxy-6-oxooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 72689-87-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆
• 分子量: 230.218
• InChiKey: CJVMXSPIPYPQMI-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hexono-1,5-lactone 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 6-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hexono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  使用分子内 Oxa-Michael 加成聚合合成 Gonytolide C

  摘要：

  报告了对 gonytolide C 收敛全合成的演变的完整说明。天然产物核心的组装依赖于 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 烯化，然后是分子内 oxa-Michael 加成。建立了两个 HWE 耦合伙伴的稳健而有效的准备。该合成能够进一步研究不对称氧杂-迈克尔环化以制备 gonytolide C，证明该策略在合成 2,2-二取代的色满酮中的实用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501402
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hexono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  使用分子内 Oxa-Michael 加成聚合合成 Gonytolide C

  摘要：

  报告了对 gonytolide C 收敛全合成的演变的完整说明。天然产物核心的组装依赖于 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 烯化，然后是分子内 oxa-Michael 加成。建立了两个 HWE 耦合伙伴的稳健而有效的准备。该合成能够进一步研究不对称氧杂-迈克尔环化以制备 gonytolide C，证明该策略在合成 2,2-二取代的色满酮中的实用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501402

文献信息

• Descotes, G., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1982, vol. 91, # 12, p. 973 - 984
  作者：Descotes, G.

  DOI：——

  日期：——
• Inanaga, Junji; Katsuki, Junko; Yamaguchi, Masaru, Chemistry Letters, 1991, # 6, p. 1025 - 1026
  作者：Inanaga, Junji、Katsuki, Junko、Yamaguchi, Masaru

  DOI：——

  日期：——
• One-pot conversion of O-acetylsugar lactones into 2,3-dideoxysugar derivatives via platinum-catalyzed hydrogenolysis
  作者：Junko Katsuki、Junji Inanaga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93508-1

  日期：1991.9

  O-Acetylsugar lactones were cleanly converted into the corresponding 2,3-dideoxysugar derivatives at room temperature under an atmospheric pressure of hydrogen in the presence of triethylamine and platinum catalysts.
• INANAGA, JUNJI;KATSUKI, JUNKO;YAMAGUCHI, MASARU, CHEM. LETT.,(1991) N, C. 1025-1026
  作者：INANAGA, JUNJI、KATSUKI, JUNKO、YAMAGUCHI, MASARU

  DOI：——

  日期：——