4-(2-hydroxyethyl)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxane | 154066-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-hydroxyethyl)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: 1,3-O,O-isopropylidene-3-methylpentane-1,3,5-triol；2-(2,2,4-Trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethanol
• CAS: 154066-61-2
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: ORECWWMSWVJESQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxyethyl)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxane 在 jones reagent 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 methyl (RS)-5-benzyloxy-3-hydroxy-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Chirality of the 3-Hydroxy-3-methylglutaric Acid Moiety of Fasciculic Acid A, a Calmodulin Antagonist Isolated from Naematoloma fasciculare.

  摘要：

  通过比较从筋膜瘤（Naematoloma fasciculare）中分离出的钙调素拮抗剂筋膜瘤酸甲（1）中 HMGA 的 L-丙氨酰酰胺的 1H-NMR 光谱及其非对映异构体和非对映异构体混合物的 1H-NMR 光谱，确定了筋膜瘤酸甲（1）的 3-羟基-3-甲基戊二酸（HMGA）分子的手性为 S。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1738
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,3,5-戊三醇 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到4-(2-hydroxyethyl)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Selective cleavage of acetals with ZnBr2 in dichloromethane

  摘要：

  A selective cleavage of acetals of 1,2- and 1,3-diols has been achieved under mild conditions using ZnBr2 in dichloromethane at room temperature. Acetal types cleavable by this procedure include benzylidene, isopropylidene and cyclohexylidene acetals. This method is compatible with several other types of hydroxyl protecting groups such as Bn, Bz, TBDPS, TIPS and TBDMS. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.064