methyl (RS)-5-benzyloxy-3-hydroxy-3-methylpentanoate | 87137-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (RS)-5-benzyloxy-3-hydroxy-3-methylpentanoate
• 英文别名: Methyl 5-(benzyloxy)-3-hydroxy-3-methylpentanoate；Methyl 3-hydroxy-3-methyl-5-phenylmethoxypentanoate
• CAS: 87137-49-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: DWGZFEJASAWHIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (RS)-5-benzyloxy-3-hydroxy-3-methylpentanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,5-二羟基-3-甲基戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Chirality of the 3-Hydroxy-3-methylglutaric Acid Moiety of Fasciculic Acid A, a Calmodulin Antagonist Isolated from Naematoloma fasciculare.

  摘要：

  通过比较从筋膜瘤（Naematoloma fasciculare）中分离出的钙调素拮抗剂筋膜瘤酸甲（1）中 HMGA 的 L-丙氨酰酰胺的 1H-NMR 光谱及其非对映异构体和非对映异构体混合物的 1H-NMR 光谱，确定了筋膜瘤酸甲（1）的 3-羟基-3-甲基戊二酸（HMGA）分子的手性为 S。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1738
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,3,5-戊三醇 在 jones reagent 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 methyl (RS)-5-benzyloxy-3-hydroxy-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Chirality of the 3-Hydroxy-3-methylglutaric Acid Moiety of Fasciculic Acid A, a Calmodulin Antagonist Isolated from Naematoloma fasciculare.

  摘要：

  通过比较从筋膜瘤（Naematoloma fasciculare）中分离出的钙调素拮抗剂筋膜瘤酸甲（1）中 HMGA 的 L-丙氨酰酰胺的 1H-NMR 光谱及其非对映异构体和非对映异构体混合物的 1H-NMR 光谱，确定了筋膜瘤酸甲（1）的 3-羟基-3-甲基戊二酸（HMGA）分子的手性为 S。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1738

文献信息

• Enantioselective hydrolysis of 3-hydroxy-3-methylalkanoic acid esters with pig liver esterase
  作者：William K. Wilson、Shawn B. Baca、Yolanda J. Barber、Terence J. Scallen、Cary J. Morrow

  DOI：10.1021/jo00170a017

  日期：1983.11
• WILSON, W. K.;BACA, S. B.;BARBER, Y. J.;SCALLEN, T. J.;MORROW, C. J., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 22, 3960-3966
  作者：WILSON, W. K.、BACA, S. B.、BARBER, Y. J.、SCALLEN, T. J.、MORROW, C. J.

  DOI：——

  日期：——
• Chirality of the 3-Hydroxy-3-methylglutaric Acid Moiety of Fasciculic Acid A, a Calmodulin Antagonist Isolated from Naematoloma fasciculare.
  作者：Shigeo NOZOE、Akira TAKAHASHI、Tomihisa OHTA

  DOI：10.1248/cpb.41.1738

  日期：——

  The chirality of the 3-hydroxy-3-methylglutaric acid (HMGA) moiety of fasciculic acid A (1), a calmodulin antagonist isolated from Naematoloma fasciculare, was established to be S by comparing the 1H-NMR spectrum of the L-alanylamide of HMGA derived from 1 with those of its diastereomer and the diastereomeric mixture.

  通过比较从筋膜瘤（Naematoloma fasciculare）中分离出的钙调素拮抗剂筋膜瘤酸甲（1）中 HMGA 的 L-丙氨酰酰胺的 1H-NMR 光谱及其非对映异构体和非对映异构体混合物的 1H-NMR 光谱，确定了筋膜瘤酸甲（1）的 3-羟基-3-甲基戊二酸（HMGA）分子的手性为 S。