6-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-L-myo-inositol | 579494-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-L-myo-inositol
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(1R,2R,3S,4S,5R,6S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-3-prop-2-enoxycyclohexyl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 579494-04-5
• 化学式: C₇₂H₇₆O₁₂
• 分子量: 1133.39
• InChiKey: RVIDDTXMYCLYKP-HHAOSMBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-L-myo-inositol 在 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 100.0h， 以71%的产率得到3,4,5-tri-O-benzyl-6-O-(2,3-dihydroxypropyl)-1-O-(4-methoxybenzyl)-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-L-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸连接的磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM) 的合成

  摘要：

  肌醇甘露糖苷 (D)-6 的 6-O-烯丙基用于通过二羟基化、选择性 3''-O-保护、引入 2''-氨基的序列产生 O-连接的丝氨酸残基、脱保护和 3'' 位氧化。磷脂酰残基与肌醇部分的 1-O 的连接和完全脱保护提供了目标分子 (D)-1 和 (D)-2。或者，代替引入 6-O-烯丙基，使用甲硅烷基保护的甘油环状硫酸盐对肌醇部分的 6-O-位进行 2'',3''-二羟基丙酰化是可能的。因此，获得目标分子(L)-3。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400009
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 6-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-L-myo-inositol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到6-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-L-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸连接的磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM) 的合成

  摘要：

  肌醇甘露糖苷 (D)-6 的 6-O-烯丙基用于通过二羟基化、选择性 3''-O-保护、引入 2''-氨基的序列产生 O-连接的丝氨酸残基、脱保护和 3'' 位氧化。磷脂酰残基与肌醇部分的 1-O 的连接和完全脱保护提供了目标分子 (D)-1 和 (D)-2。或者，代替引入 6-O-烯丙基，使用甲硅烷基保护的甘油环状硫酸盐对肌醇部分的 6-O-位进行 2'',3''-二羟基丙酰化是可能的。因此，获得目标分子(L)-3。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400009