2-(1,3-diphenylprop-2-ynyloxy)isoindoline-1,3-dione | 925428-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(1,3-diphenylprop-2-ynyloxy)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(1,3-Diphenylprop-2-ynoxy)isoindole-1,3-dione
• CAS: 925428-19-9
• 化学式: C₂₃H₁₅NO₃
• 分子量: 353.377
• InChiKey: YJPLXNXQDJAVHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-diphenylprop-2-ynyloxy)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 O-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  乙醛酸衍生的 O-炔丙基肟的金催化环化/分子间亚甲基转移序列

  摘要：

  我们成功地通过 C=N 键裂解将 O-炔丙基肟的金催化骨架重排反应扩展到包括在肟部分具有酯基的底物，从而得到相应的 2-异恶唑啉，其在 4-位具有烷氧基羰基亚甲基。到高产。我们的机理研究表明，烷氧基羰基亚甲基的转移以分子间方式进行，证实反应通过环化和烷氧基羰基亚甲基的分子间转移进行。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611640
• 作为产物：
  描述：

  lithium phenylacetylide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 2-(1,3-diphenylprop-2-ynyloxy)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  关于O-炔丙基羟胺衍生物的5-内切环化的可行性，导致2,5-二氢异恶唑（3-异恶唑啉）

  摘要：

  邻丙炔基羟胺在暴露于3当量的分子碘时会经历平滑的5-内切环化反应，从而获得可观的产率的相应的4-碘-2,5-二氢异恶唑，在该化合物中应找到许多用途作为中间体有用的杂环类。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.114

文献信息

• New Regiospecific Catalytic Approaches to 4,5-Dihydroisoxazoles and 2,5-Dihydroisoxazoles from O-Propargylic Hydroxylamines
  作者：David Knight、Anthony Proctor、John Clough

  DOI：10.1055/s-0029-1219365

  日期：2010.3

  Unprotected O-propargylic hydroxylamines undergo generally essentially quantitative cyclisations when exposed briefly to silver nitrate adsorbed onto silica gel to give 4,5-dihydroisoxazoles [2-isoxazolines], while N-protected derivatives give the corresponding 2,5-dihydroisoxazoles [3-isoxazolines] in similarly excellent yields, given that an appropriate functionality on nitrogen is used.

  未保护的 O-炔丙基羟胺在短暂暴露于吸附在硅胶上的硝酸银时会发生基本定量的环化反应，生成 4,5-二氢异恶唑 [2-异恶唑啉]，而 N-保护的衍生物生成相应的 2,5-二氢异恶唑 [3-异恶唑啉] ] 在同样出色的产率下，如果使用了适当的氮官能度。
• First Acid-Catalyzed Entry to O-Alkylated Hydroximides from Benzylic Alcohols
  作者：Chada Raji Reddy、Laghuvarapu Radhika、Togapur Pavan Kumar、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1002/ejoc.201100797

  日期：2011.10

  A facile method for the synthesis of O-alkylated hydroximides through the acid-catalyzed alkylation of hydroximides by using benzylic alcohols as alkylating agents is described for the first time. The obtained O-propargylated products offered easy access to 2,5- and 4,5-dihydroisoxazoles.

  首次描述了一种通过使用苯甲醇作为烷基化剂，通过羟酰亚胺的酸催化烷基化合成O-烷基化羟酰亚胺的简便方法。获得的 O-炔丙基化产物可轻松获得 2,5- 和 4,5- 二氢异恶唑。
• Thermally-induced skeletal rearrangement of (Z)-O-propargylic α,β-unsaturated aldoximes to multisubstituted pyridine oxides
  作者：Itaru Nakamura、Dong Zhang、Masahiro Terada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.107

  日期：2011.11

  (Z)-Propargylic oxime ethers derived from alpha,beta-unsaturated aldehydes were converted to the corresponding 2,3,6-trisubstituted pyridine oxides in moderate to acceptable yields with high regioselectivity. The reaction proceeds via a tandem thermal [2,3] rearrangement, 4 pi electrocyclization, and ring expansion. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper-Catalyzed Skeletal Rearrangement of O-Propargylic Aryloximes into Four-Membered Cyclic Nitrones - Chirality Transfer and Mechanistic Insight
  作者：Itaru Nakamura、Yu Kudo、Toshiharu Araki、Dong Zhang、Eunsang Kwon、Masahiro Terada

  DOI：10.1055/s-0031-1290819

  日期：2012.5

  Copper-catalyzed skeletal rearrangement of O-propargylic aryloximes (E)-1 were carried out to afford the corresponding four-membered cyclic nitrones 2 in good to excellent yields. The optimal reactions conditions of the highly regioselective reactions involved the use of [CuCl(cod)](2) in acetonitrile at 70 degrees C. In the case of (Z)-1, however, the reaction proceeded in the absence of the copper catalysts to afford the identical compound 2 in good yields. Furthermore, the reactions were also carried out using chiral substrates (R)-1 in the presence of Cu catalysts to afford (R)-2 with good levels of chirality transfer.
• On the viability of 5-endo-dig cyclisations of O-propargylic hydroxylamine derivatives, leading to 2,5-dihydroisoxazoles (3-isoxazolines)
  作者：Oliver F. Foot、David W. Knight、Ai Cheng Lilian Low、YingFa Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.114

  日期：2007.1

  O-Propargylic hydroxylamines undergo smooth 5-endo-dig cyclisations upon exposure to 3 equiv of molecular iodine to give respectable yields of the corresponding 4-iodo-2,5-dihydroisoxazoles, which should find a number of applications as intermediates for syntheses amongst this useful class of heterocycles.

  邻丙炔基羟胺在暴露于3当量的分子碘时会经历平滑的5-内切环化反应，从而获得可观的产率的相应的4-碘-2,5-二氢异恶唑，在该化合物中应找到许多用途作为中间体有用的杂环类。