AB 103 hydrobromide | 75887-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: AB 103 hydrobromide
• 英文别名: 6-(Propan-2-ylamino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,3-diol;hydrobromide
• CAS: 75887-88-6
• 化学式: BrH*C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 302.211
• InChiKey: FSXZGZLXXBWCBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-propylamino)-5,7-dimethoxytetralin hydrochloride 在 氢溴酸 作用下， 反应 2.0h， 以77%的产率得到AB 103 hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  5,7-二羟基-2-氨基四氢萘衍生物：多巴胺能和肾上腺素能的合成和评估。

  摘要：

  用间苯二酚3，5-二羟基化图案代替某些肾上腺素β-苯乙胺的儿茶酚3，4-二羟基化图案已导致某些分子中肾上腺素激动剂作用的更大选择性。此策略已应用于衍生自2-氨基四氢萘的一系列多巴胺能药物，导致5,7-二羟基化模式。用这种氧化模式形成四氢化萘环的传统文献方法失败了。使用一种方法，该方法涉及将3，5-二甲氧基苄基琥珀酸衍生物与吡啶鎓聚（HF）环合，然后修饰四氢萘环。与间苯二酚衍生的异构体（5,6-二羟基和/或6,7-二羟基）相比，间苯二酚衍生的2-氨基四氢萘的效力较低，多巴胺能活性较低。

  DOI：

  10.1021/jm00134a005

文献信息

• CANNON J. G.; BRUBAKER A. N.; LONG J. P.; FLYNN J. R.; VERIMER T.; HARNIR+, J. MED. CHEM., 1981, 24, NO 2, 149-153
  作者：CANNON J. G.、 BRUBAKER A. N.、 LONG J. P.、 FLYNN J. R.、 VERIMER T.、 HARNIR+

  DOI：——

  日期：——
• 5,7-Dihydroxy-2-aminotetralin derivatives: synthesis and assessment of dopaminergic and adrenergic actions
  作者：Joseph G. Cannon、Abram N. Brubaker、John Paul Long、Jan R. Flynn、Turkiz Verimer、Peerarat Harnirattisai、Brenda Costall、Robert J. Naylor、V. Nohria

  DOI：10.1021/jm00134a005

  日期：1981.2

  molecules. This strategy has been applied to a series of dopaminergic agents derived from 2-aminotetralin, leading to a 5,7-dihydroxylation pattern. Traditional literature approaches to formation of a tetralin ring with this oxygenation pattern failed. A method was used which involved cyclization of 3,5-dimethoxybenzylsuccinic acid derivatives with pyridinium poly(HF) and subsequent modification of

  用间苯二酚3，5-二羟基化图案代替某些肾上腺素β-苯乙胺的儿茶酚3，4-二羟基化图案已导致某些分子中肾上腺素激动剂作用的更大选择性。此策略已应用于衍生自2-氨基四氢萘的一系列多巴胺能药物，导致5,7-二羟基化模式。用这种氧化模式形成四氢化萘环的传统文献方法失败了。使用一种方法，该方法涉及将3，5-二甲氧基苄基琥珀酸衍生物与吡啶鎓聚（HF）环合，然后修饰四氢萘环。与间苯二酚衍生的异构体（5,6-二羟基和/或6,7-二羟基）相比，间苯二酚衍生的2-氨基四氢萘的效力较低，多巴胺能活性较低。