3-(2-allyl-3,4-dimethoxy-phenyl)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione | 1391762-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-(2-allyl-3,4-dimethoxy-phenyl)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione
• 英文别名: 3-(3,4-Dimethoxy-2-prop-2-enylphenyl)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione；3-(3,4-dimethoxy-2-prop-2-enylphenyl)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione
• CAS: 1391762-15-4
• 化学式: C₂₈H₂₈O₄
• 分子量: 428.528
• InChiKey: QRQSHXSLURRPDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-allyl-3,4-dimethoxy-phenyl)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 25.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NH 4 OAc促进3-（o-烯丙基苯基）戊烷-1,5-二酮的环缩合反应：四环苯并稠合的1-氮杂异异戊二烯的合成

  摘要：

  已开发出一种容易的两步合成路线，以制备苯并稠合的2,6-二芳基-1-氮杂异双硫杂环戊烷2的新型四环骨架。路线通过的单罐串联的交叉偶联反应进行ö -allylbenzaldehydes 1与芳基甲基酮3和NH 4 OAC介导所得的1,5-二酮类的级联反应环化缩合4与3- ø -烯丙基苯基分两步以良好的收率。

  DOI：

  10.1021/ol301693s
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 3,4-dimethoxy-2-allylbenzaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到3-(2-allyl-3,4-dimethoxy-phenyl)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  NH 4 OAc促进3-（o-烯丙基苯基）戊烷-1,5-二酮的环缩合反应：四环苯并稠合的1-氮杂异异戊二烯的合成

  摘要：

  已开发出一种容易的两步合成路线，以制备苯并稠合的2,6-二芳基-1-氮杂异双硫杂环戊烷2的新型四环骨架。路线通过的单罐串联的交叉偶联反应进行ö -allylbenzaldehydes 1与芳基甲基酮3和NH 4 OAC介导所得的1,5-二酮类的级联反应环化缩合4与3- ø -烯丙基苯基分两步以良好的收率。

  DOI：

  10.1021/ol301693s

文献信息

• Domino cyclocondensation of arylaldehydes with 2-acetylpyridine
  作者：Meng-Yang Chang、Ming-Hao Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.048

  日期：2012.11

  cyclohexane skeleton 3 was developed via the one-pot domino Claisen–Schmidt condensation reaction/Michael addition/double aldol reaction of 1 equiv of functionalized arylaldehyde 1 with 3 equiv of 2-acetylpyridine (2a).

  用于制备环己烷骨架的新的合成路线3是经由一锅煮多米诺克莱森-施密特缩合反应/迈克尔加成/双羟醛1个当量官能化的芳基醛中的反应产生1与3当量2-乙酰（的图2a）。