6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α,β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 637773-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α,β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranosyl trichloroacetamidate；2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-acetyl-alpha,beta-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate；[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 637773-21-8
• 化学式: C₃₁H₃₂Cl₃NO₇
• 分子量: 636.957
• InChiKey: JTKZXXIVRBLWCL-XSXASNHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α,β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 n-pent-4-enyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烯烃交叉复分解用于从固体载体中释放含叠氮化物的糖的用途。

  摘要：

  [反应：见正文]在自动寡糖组装过程中使用的辛烯二醇连接基可被烯烃交叉复分解。到目前为止，该连接剂还不能应用于含叠氮化物的糖。裂解反应的详细研究为使用[[H（2）Imes）（3-Br-py）（2）（Cl）（2）Ru = CHPh]催化剂和1的新方案的开发奠定了基础-戊烯。可以容易地从固体载体上有效地释放出叠氮化物保护的碳水化合物。

  DOI：

  10.1021/ol035463z
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-beta-D-吡喃葡萄糖 在 乙酸肼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α,β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧-6-磺基-α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯的合成

  摘要：

  摘要从6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-d-吡喃葡萄糖按以下顺序制备了6-脱氧-6-磺基-α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯，为晶体三环己基铵盐反应的方法：转化为三氯乙酰亚氨基糖基糖基，与磷酸二苄基氢酯反应，O-脱乙酰基，三氟甲磺酰化，与四丁基硫化氢铵反应，与间氯过苯甲酸氧化，以及苄基的氢解。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85043-8
• 作为试剂：
  描述：

  Trichloroacetimidate 、 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 在 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α,β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 作用下， 生成 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α,β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  ANTICOAGULANT COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及抗凝剂（即阻止血液凝结的物质）。更具体地说，本发明涉及口服可用的抗血栓寡糖。

  公开号：

  US20100081708A1

文献信息

• Synthesis of a pseudotetrasaccharide corresponding to a repeating unit of the <i>Streptococcus pneumoniae</i> type 6B capsular polysaccharide^*
  作者：Elena V. Sukhova、Dmitry V. Yashunsky、Ekaterina A. Kurbatova、Yury E. Tsvetkov、Nikolay E. Nifantiev

  DOI：10.1080/07328303.2017.1420797

  日期：2018.1.2

  ABSTRACT ABSTRACT 2-Aminoethyl glycoside of the pseudotetrasaccharide α-d-Glcp-(1→3)-α-l-Rhap-(1→4)-d-Rib-ol-(5-P-2)-α-d-Galp structurally related to a repeating unit of the Streptococcus pneumoniae type 6B capsular polysaccharide has been synthesized. At the key step, suitably protected pseudotrisaccharide α-d-Glcp-(1→3)-α-l-Rhap-(1→4)-d-Rib-ol with a free 5-OH group in the ribitol moiety and 2-OH α-galactoside

  图解抽象假四糖α-d-Glcp-（1→3）-α-1-Rhap-（1→4）-d-Rib-ol-（5-P-2）-α-的2-氨基乙基糖苷已经合成了与肺炎链球菌6B型荚膜多糖的重复单元结构相关的d-Galp。在关键步骤中，适当保护的假三糖α-d-Glcp-（1→3）-α-1-Rhap-（1→4）-d-Rib-ol在核糖醇部分中具有游离的5-OH基，并且2使用膦酸氢盐步骤，通过磷酸桥连接-OHα-半乳糖苷。
• FLAVOR COMPOSITION CONTAINING HMG GLUCOSIDES
  申请人：MARS, INCORPORATED

  公开号：US20160015063A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  A flavor composition containing at least one HMG glucoside compound that can be used to enhance the taste of edible compositions including sweet goods, such as confectionery goods, and savory goods, such as pet foods.

  一种含有至少一种HMG葡萄糖苷化合物的风味组合，可用于增强可食组合物的味道，包括甜食，如糖果类产品，以及咸食，如宠物食品。
• Synthesis and Bioassay of Neurogenically Potent Gangliosides DSG-A, Hp-s1 and Their Analogues
  作者：Ganesh B. Shelke、Yu-Hsuan Lih、Ying-Ju Liao、Chih-Wu Liang、Tzer-Min Kuo、Ying-Chin Ko、Shun-Yuan Luo

  DOI：10.1021/acschemneuro.8b00055

  日期：2018.6.20

  the search of a potent candidate for neurotherapy, we designed and synthesized various analogues of ganglioside Hp-s1. The modification includes the change in hydrophobicity by varying the carbon chain length, altering the number of hydrogen bonds, and replacing the anomeric atom. The chemical synthesis was carried out by using various methods and discussed in details. The neuritogenic activities of

  为了寻找有效的神经疗法候选人，我们设计并合成了神经节苷脂Hp-s1的各种类似物。所述修饰包括通过改变碳链长度，改变氢键的数目并替换异头原子来改变疏水性。化学合成通过使用各种方法进行并详细讨论。在人神经母细胞瘤细胞系SH-SY5Y中证实了这些类似物的神经生成活性。发现神经节苷脂Hp-s1类似物比神经节苷脂Hp-s1具有更高的IL-17A转录上调活性。
• Anticoagulant compounds
  申请人：Endotis Pharma

  公开号：EP1908768A1

  公开（公告）日：2008-04-09

  The present invention is concerned with anticoagulants (i.e. substances that stop blood from clotting). More specifically, the present invention is concerned with orally available antithrombic oligosaccharides.

  本发明涉及抗凝剂（即阻止血液凝结的物质）。更具体地说，本发明涉及口服可用的抗血栓寡糖。
• Synthesis of ganglioside Hp-s1
  作者：Wan-Shin Chen、Ratnnadeep C. Sawant、Shih-An Yang、Ying-Ju Liao、Jung-Wei Liao、Satpal Singh Badsara、Shun-Yuan Luo

  DOI：10.1039/c4ra08272a

  日期：——

  The complete synthesis of the ganglioside Hp-s1 (1) is described in 10 steps.

  描述了神经节苷脂Hp-s1（1）的完整合成过程，共涉及10个步骤。