(Z)-2-fluoro-N-methoxy-N-methyl-3-(4-methoxyphenyl)propenamide | 1075204-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-fluoro-N-methoxy-N-methyl-3-(4-methoxyphenyl)propenamide
• CAS: 1075204-35-1
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO₃
• 分子量: 239.246
• InChiKey: FBTZSVKCQRXXOT-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl-2-fluoro-N-methoxy-N-methylacetamide 、 4-甲氧基苯甲醛 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.25h， 以45%的产率得到(Z)-2-fluoro-N-methoxy-N-methyl-3-(4-methoxyphenyl)propenamide
  参考文献：
  名称：

  高效且立体选择性的Julia-Kocienski协议，用于合成使用3,5-双（三氟甲基）苯基（BTFP）砜的α-氟-α，β-不饱和酯和Weinreb酰胺

  摘要：

  α-氟-α的高度立体选择性合成中使用了在α位带有α-[3,5-双（三氟甲基）苯基]磺酰基（BTFP-磺酰基）基团的α-氟乙酸酯3和Weinreb酰胺4。 ，β-不饱和链烯酸酯和Weinreb酰胺。使用碳酸钾在二甲基甲酰胺中，在室温下，在固液相转移催化条件下，在极温和和简单的反应条件下，以高收率和高Z值缩合芳族和脂肪族醛-非对映选择性，特别是在氟化的Weinreb酰胺的情况下。一项详细的计算机理研究表明，最终应避免消除二氧化硫和3,5-双（三氟甲基）苯酚氧化物，并基于热力学和动力学方面的考虑，解释了该反应所观察到的高立体选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800194

文献信息

• α-Fluorovinyl Weinreb Amides and α-Fluoroenones from a Common Fluorinated Building Block
  作者：Arun K. Ghosh、Shaibal Banerjee、Saikat Sinha、Soon Bang Kang、Barbara Zajc

  DOI：10.1021/jo802784w

  日期：2009.5.15

  Synthesis and reactivity of N-methoxy-N-methyl-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)fluoroacetamide, a building block for Julia olefination, is reported. This reagent undergoes condensation reactions with aldehydes and cyclic ketones to give alpha-fluorovinyl Weinreb amides. Olefination reactions proceed under mild, DBU-mediated conditions, or in the presence of NaH. DBU-mediated condensations proceed with either E- or Z-selectivity, depending upon reaction conditions, whereas NaH-mediated reactions are >= 98% Z-stereoselective. Conversion of the Weinreb amide moiety in N-methoxy-N-methyl-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)fluoroacetamide to ketones, followed by oxidation, resulted in another set of olefination reagents, namely (1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)fluoromethyl phenyl and propyl ketones. In the presence of DBU, these compounds react with aldehydes tested to give alpha-fluoroenones with high Z-selectivity. The use of N-methoxy-N-methyl-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)fluoroacetamide as a common fluorinated intermediate in the synthesis of alpha-fluorovinyl Weinreb amides and alpha-fluoroenones has been demonstrated. Application of the Weinreb amide to alpha-flu-fluoro allyl amine synthesis is also shown.