(E)-ethyl 4-methyl-3-oxo-5-phenyl-2-(2-(phenylethynyl)benzylidene)pent-4-enoate | 1257647-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-ethyl 4-methyl-3-oxo-5-phenyl-2-(2-(phenylethynyl)benzylidene)pent-4-enoate
• 英文别名: ethyl (E,2E)-4-methyl-3-oxo-5-phenyl-2-[[2-(2-phenylethynyl)phenyl]methylidene]pent-4-enoate
• CAS: 1257647-16-7
• 化学式: C₂₉H₂₄O₃
• 分子量: 420.508
• InChiKey: AFUFDPTVJRJSQE-MZQYRVRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-methyl-3-oxo-5-phenyl-2-(2-(phenylethynyl)benzylidene)pent-4-enoate 在 indium(III) triflate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到ethyl (3aR,4E,8bR)-4-benzylidene-2-methyl-3-oxo-1-phenyl-8bH-cyclopenta[a]indene-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  单罐串联催化：从无环β-酮酸酯和炔醛到熔融双环支架的简便方法

  摘要：

  “快速”合成：通过结合三个基本反应，即一锅反应，开发了一种快速，高效的方法，从简单易得的β-酮酸酯和炔醛制得稠合多环支架（见方案）。 Knoevenagel缩合，Nazarov环化和Conia-ene反应。发现乙酸哌啶是这些一锅法反应中的串联催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201001729
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙炔基苯甲醛 、 ethyl (E)-4-methyl-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到(E)-ethyl 4-methyl-3-oxo-5-phenyl-2-(2-(phenylethynyl)benzylidene)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  单罐串联催化：从无环β-酮酸酯和炔醛到熔融双环支架的简便方法

  摘要：

  “快速”合成：通过结合三个基本反应，即一锅反应，开发了一种快速，高效的方法，从简单易得的β-酮酸酯和炔醛制得稠合多环支架（见方案）。 Knoevenagel缩合，Nazarov环化和Conia-ene反应。发现乙酸哌啶是这些一锅法反应中的串联催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201001729