(1R,4R,7R)-7-isopropyl-5-methylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carboxylic acid dicyclohexylamide | 1572040-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,4R,7R)-7-isopropyl-5-methylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carboxylic acid dicyclohexylamide
• CAS: 1572040-03-9
• 化学式: C₂₅H₃₉NO
• 分子量: 369.591
• InChiKey: DYRANTWUAGWHOA-PTUXOGIPSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (1R,4R,7R)-7-isopropyl-5-methylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carboxylic acid dicyclohexylamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到C₅₀H₇₈Cl₂N₂O₂Rh₂
  参考文献：
  名称：

  铑催化仲酰胺的对映选择性脱氟α-芳基化

  摘要：

  我们利用电子偏置迈克尔受体的反应性，使用手性二烯（L *）-铑催化剂进行脱氟α-芳基化反应。通过这种方法，我们能够获得各种仲酰胺，其中包括叔α-立体中心和β，γ-不饱和宝石-二氟烯烃，具有出色的对映选择性。该方法论解决了先前描述的α-芳基化方法构建立体不稳定的三级α-立体中心的局限性。通过原位19 F NMR监测反应的进一步研究表明，产物的形成导致活性铑催化剂的抑制。

  DOI：

  10.1002/anie.201808509
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,7R)-naphthalen-2-yl 7-isopropyl-5-methylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carboxylate 在 水 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1R,4R,7R)-7-isopropyl-5-methylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carboxylic acid dicyclohexylamide
  参考文献：
  名称：

  第二代配体，用于对映体铑催化的芳基硼酸加成至烯基氮杂芳烃中。

  摘要：

  含2,4,6-三烷基苯胺的手性二烯已被鉴定为烯基氮杂芳基与芳基硼酸的对映体选择性铑催化的芳基化的高级配体。

  DOI：

  10.1039/c4cc00340c
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-4,4,4-trifluoro-N-phenylbut-2-enamide 、 苯基三氟硼酸钾 在 (1R,4R,7R)-7-isopropyl-5-methylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carboxylic acid dicyclohexylamide 、 C₅₀H₇₈Cl₂N₂O₂Rh₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到(S)-4,4-difluoro-N,2-diphenylbut-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化仲酰胺的对映选择性脱氟α-芳基化

  摘要：

  我们利用电子偏置迈克尔受体的反应性，使用手性二烯（L *）-铑催化剂进行脱氟α-芳基化反应。通过这种方法，我们能够获得各种仲酰胺，其中包括叔α-立体中心和β，γ-不饱和宝石-二氟烯烃，具有出色的对映选择性。该方法论解决了先前描述的α-芳基化方法构建立体不稳定的三级α-立体中心的局限性。通过原位19 F NMR监测反应的进一步研究表明，产物的形成导致活性铑催化剂的抑制。

  DOI：

  10.1002/anie.201808509