5-chloro-2-propylbenzo[d]thiazole | 1233731-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-chloro-2-propylbenzo[d]thiazole
• 英文别名: 5-Chloro-2-propyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 1233731-02-6
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNS
• 分子量: 211.715
• InChiKey: QPUQWGIRTBWXAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯苯基 二硫化物 、 正丁醛 在 sodium dithionite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到5-chloro-2-propylbenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  由Na2S2O4介导的2,2'-二硫代二苯二胺与醛的环缩合反应：一种简便且廉价的合成2位取代的苯并噻唑的方法

  摘要：

  Na 2 S 2 O 4介导的2,2'-二硫代二烷基二苯胺与醛的缩合反应已开发出一种简便且廉价的合成2-取代的苯并噻唑的方法。在Na 2 S 2 O 4和4Å分子筛的存在下，从2,2'-二硫代二乙二基二苯胺与醛的反应可中等至高收率获得各种2-取代的苯并噻唑。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190084

文献信息

• Ru(III)-catalyzed oxidative reaction in ionic liquid: an efficient and practical route to 2-substituted benzothiazoles and their hybrids with pyrimidine nucleoside
  作者：Xuesen Fan、Yangyang Wang、Yan He、Xinying Zhang、Jianji Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.050

  日期：2010.7

  environmentally benign synthesis of 2-substituted benzothiazoles was developed through RuCl3-catalyzed oxidative condensation of 2-aminothiophenol with aldehyde in ionic liquid by using air as the oxidant. With this procedure, a series of 2-substituted benzothiazoles and benzothiazole/pyrimidine nucleoside hybrids with antimicrobial activities were efficiently prepared from easily accessible starting materials

  通过使用空气作为氧化剂，通过RuCl 3催化2-氨基硫酚与醛在离子液体中的氧化缩合反应，开发了一种高效，实用且对环境有益的合成2-取代的苯并噻唑的方法。通过这种方法，可以从易于获得的起始原料中高效制备一系列具有抗菌活性的2-取代的苯并噻唑和苯并噻唑/嘧啶核苷杂化物。
• An efficient synthesis of benzothiazole using tetrabromomethane as a halogen bond donor catalyst
  作者：Imran Kazi、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c9ob02125f

  日期：——

  developed for the synthesis of 2-substituted benzothiazole under solvent- and metal-free conditions using CBr4 as the catalyst. This process involves the activation of a thioamide through halogen bond formation between the sulphur atom of the thioamide and bromine atom of the CBr4 molecule. The presence of halogen-bonding interaction between N-methylthioamides and tetrabromomethane has been demonstrated

  已经开发出一种有效且温和的方案，用于使用CBr 4作为催化剂在无溶剂和无金属条件下合成2-取代的苯并噻唑。该过程涉及通过在硫代酰胺的硫原子和CBr 4分子的溴原子之间形成卤素键来活化硫代酰胺。通过一些对照实验，光谱分析和密度泛函理论（DFT）证明了N-甲基硫代酰胺和四溴甲烷之间存在卤素键相互作用。该方法对于2-烷基和2-芳基取代的苯并噻唑的合成具有广泛的底物范围。
• Quaternary ammonium salt as alkylation agent in three-component reactions for the synthesis of benzothiazoles in water
  作者：Lei Pan、Lintao Yu、Zhiqing Wu、Zhengkai Li、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1039/c4ra04145c

  日期：——

  Substituted benzothiazoles are synthesized by metal-catalyst-free three-component reactions of o-iodoaniline, quaternary ammonium salt, and sulfur powder in water with moderate-to-excellent yields up to 95%.

  取代苯并噻唑是通过金属催化剂自由的三组分反应合成的，反应物包括对碘苯胺、季铵盐和硫粉，在水中反应，收率中等至优良，最高可达95%。
• Self-photocatalyzed regulable alkylation of 2<i>H</i>-benzothiazoles with diverse aliphatic C–H donors
  作者：Jiadi Zhou、Chaodong Wang、Lei Huang、Can Luo、Shilu Ye、Ning Xu、Yunsheng Zhu、Li Liu、Quanlei Ren、Zhi Chen、Shengjie Song、Jianjun Li

  DOI：10.1039/d2gc01225a

  日期：——

  catalysis and hydrogen atom transfer to achieve the alkylation of 2H-benzothiazoles with alcohols, ethers, lactams, amides and alkane, which features broad substrate scope and excellent functional group compatibility. Notably, alcohols can be used not only as hydroxyalkylating reagents, but also as dehydroxyalkylating reagents in this regulable alkylation protocol. The previous elusive self-photocatalytic

  在这里，我们报道了一种温和有效的方法，将自光氧化还原催化和氢原子转移相结合，实现 2 H-苯并噻唑与醇、醚、内酰胺、酰胺和烷烃的烷基化，具有广泛的底物范围和优异的官能团相容性。值得注意的是，醇不仅可以用作羟烷基化试剂，还可以在这种可调节的烷基化方案中用作脱羟烷基化试剂。研究了以前难以捉摸的自光催化机理，并报道了这种催化烷基化的初步结果。