6-ethyl-3-nitro-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine p-toluenesulfonate | 1160515-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-ethyl-3-nitro-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine p-toluenesulfonate
• 英文别名: 6-ethyl-3-nitro-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 1160515-03-6
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 404.487
• InChiKey: XEKQCHCRVLJODP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  109.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethyl-3-nitro-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine p-toluenesulfonate 在 lithium hexamethyldisilazane 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到cis-6-ethyl-3-nitro-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  2,3,6-三取代哌啶的非对映选择性合成

  摘要：

  我们报告了四个2-苯基-6-烷基-3-氨基哌啶的非对映选择性和无色谱合成。通过使硝基酮和苯基甲亚胺连接的硝基-曼尼希反应，然后进行闭环缩合，完成环的构建。通过亚硝酸盐的动态质子化或在热力学控制下平衡硝基，可以在C-2和C-3之间实现相对的立体控制。通过使用多种亚胺还原方法可实现C-6的立体控制。C-2 / C-6-顺式立体化学是通过三乙酰氧基硼氢化物亚胺离子还原而建立的，而反式关系是通过三乙基硅烷/ TFA酰亚胺离子还原或通过路易斯酸催化的氢化铝锂还原亚胺来设定的。

  DOI：

  10.1021/jo9003184
• 作为产物：
  描述：

  benzylidene(5,5-dimethoxy-2-nitro-1-phenylheptyl)amine 、 对甲苯磺酸 在 水 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以90%的产率得到6-ethyl-3-nitro-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  2,3,6-三取代哌啶的非对映选择性合成

  摘要：

  我们报告了四个2-苯基-6-烷基-3-氨基哌啶的非对映选择性和无色谱合成。通过使硝基酮和苯基甲亚胺连接的硝基-曼尼希反应，然后进行闭环缩合，完成环的构建。通过亚硝酸盐的动态质子化或在热力学控制下平衡硝基，可以在C-2和C-3之间实现相对的立体控制。通过使用多种亚胺还原方法可实现C-6的立体控制。C-2 / C-6-顺式立体化学是通过三乙酰氧基硼氢化物亚胺离子还原而建立的，而反式关系是通过三乙基硅烷/ TFA酰亚胺离子还原或通过路易斯酸催化的氢化铝锂还原亚胺来设定的。

  DOI：

  10.1021/jo9003184