(3aR,4'S,5S,6aR)-3'-benzyl-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyldihydro-3aH-spiro[furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,4'-oxazolidin]-2'-one | 1382153-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4'S,5S,6aR)-3'-benzyl-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyldihydro-3aH-spiro[furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,4'-oxazolidin]-2'-one
• CAS: 1382153-80-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₆
• 分子量: 335.357
• InChiKey: NYDNRXCLLVQYDV-OEUWWYETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  77.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4'S,5S,6aR)-3'-benzyl-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyldihydro-3aH-spiro[furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,4'-oxazolidin]-2'-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 135.5h， 生成 (5R,6R)-1-benzyl-6-[(2'S,3'S)-3'-(trityloxymethyl)oxiran-2'-yl]-8,8-dimethyl-3,7,9-trioxa-1-azaspiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成α-取代的α-氨基酸作为构建十四烷的亚结构

  摘要：

  已经获得了具有羟基化侧链的被保护的季α-氨基酸2的合成途径。关键的转化是烯丙醇4的非对映选择性底物控制的环氧化；高度立体选择性的氧化还原方案，以及恶唑烷酮环的出色的区域选择性异构化作用，从而在衍生物3中产生恶唑烷酮骨架。获得的羧酸2代表存在于肉豆蔻素1中的极性亚结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.04.012
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4'S,5S,6aR)-3'-benzyl-5-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-2,2-dimethyldihydro-3aH-spiro[furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,4'-oxazolidin]-2'-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(3aR,4'S,5S,6aR)-3'-benzyl-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyldihydro-3aH-spiro[furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,4'-oxazolidin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成α-取代的α-氨基酸作为构建十四烷的亚结构

  摘要：

  已经获得了具有羟基化侧链的被保护的季α-氨基酸2的合成途径。关键的转化是烯丙醇4的非对映选择性底物控制的环氧化；高度立体选择性的氧化还原方案，以及恶唑烷酮环的出色的区域选择性异构化作用，从而在衍生物3中产生恶唑烷酮骨架。获得的羧酸2代表存在于肉豆蔻素1中的极性亚结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.04.012

文献信息

• A stereoselective total synthesis of the HCl salts of mycestericins F, G and ent-F
  作者：Miroslava Martinková、Jozef Gonda、Alena Uhríková、Jana Špaková Raschmanová、Mária Vilková、Beáta Oroszová

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.12.003

  日期：2013.2

  The total synthesis of the HCl salts of two natural sphingolipid-related amino acid derivatives, mycestericins F 4 and G 5 together with unnatural ent-4 center dot HCl, starting from the four crucial scaffolds 6, 8, 9, 11 and utilizing the Wittig reaction to build the C-20 backbone, has been achieved. The selection of selective functional group interconversions accompanied with suitable protection-deprotection protocols in the coupling products 20 and 34 gave the desired structures. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.