4-(trifluoromethyl)thieno[3,2-c]quinoline | 1453098-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)thieno[3,2-c]quinoline
• CAS: 1453098-04-8
• 化学式: C₁₂H₆F₃NS
• 分子量: 253.248
• InChiKey: LYCONHPESMQHRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩-2-苯胺 在 碘苯二乙酸 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 对苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(trifluoromethyl)thieno[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  PhI（OAc）2介导的CF 3 SiMe 3在无金属条件下通过2-异氰基联苯的氧化环合反应合成6-（三氟甲基）菲啶

  摘要：

  开发了一种温和有效的方法，该方法通过在无金属条件下用CF 3 SiMe 3对2-异氰基联苯进行氧化环化反应来合成6-（三氟甲基）菲啶。该反应可在一个催化循环中直接形成C–CF 3键并快速进入菲啶环系统。

  DOI：

  10.1021/ol4022589

文献信息

• Light triggered addition/annulation of 2-isocyanobiphenyls toward 6-trifluoromethyl-phenanthridines under photocatalyst-free conditions
  作者：Xiangyang Tang、Shuang Song、Cuibo Liu、Rongjiao Zhu、Bin Zhang

  DOI：10.1039/c5ra16645d

  日期：——

  A photocatalyst-free, light promoted sequential radical addition/annulation of 2-isocyanobiphenyls to 6-trifluoromethyl phenanthridines with high efficiency is presented.

  本文介绍了一种无需光催化剂的高效光促进的2-异氰基联苯顺序自由基加成/环化反应，用于将2-异氰基联苯与6-三氟甲基菲啶进行反应。
• An approach to 6-trifluoromethyl-phenanthridines through visible-light-mediated intramolecular radical cyclization of trifluoroacetimidoyl chlorides
  作者：Weijun Fu、Mei Zhu、Fengjuan Xu、Yuqin Fu、Chen Xu、Dapeng Zou

  DOI：10.1039/c4ra02384f

  日期：——

  A mild and efficient visible light-mediated intramolecular radical cyclization of trifluoroacetimidoyl chlorides is developed for the synthesis of 6-(trifluoromethyl)phenanthridine derivatives. The reaction involves the generation of radical intermediates from C(sp2)–Cl bonds and a homolytic radical aromatic substitution (HAS) process.

  为合成6-（三氟甲基）菲啶衍生物，开发了一种温和且有效的可见光介导的三氟乙酰亚胺基氯的分子内自由基环化反应。该反应涉及从C（sp 2）-Cl键生成自由基中间体和均溶自由基芳族取代（HAS）过程。
• Electrochemical trifluoromethylation of 2-isocyanobiaryls using CF₃SO₂Na: synthesis of 6-(trifluoromethyl)phenanthridines
  作者：Kannika La-ongthong、Teera Chantarojsiri、Darunee Soorukram、Pawaret Leowanawat、Vichai Reutrakul、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1039/d3ob00239j

  日期：——

  employing sodium trifluoromethanesulfinate (CF3SO2Na) as the trifluoromethyl source. The method enabled the syntheses of a series of 6-(trifluoromethyl)phenanthridine derivatives in moderate to high yields under metal- and oxidant-free conditions. A gram-scale synthesis highlights the synthetic versatility of the reported protocol.

  使用三氟甲亚磺酸钠 (CF 3 SO 2 Na) 作为三氟甲基源，通过恒流电解开发了 2-异氰基联芳基的有效三氟甲基化。该方法能够在无金属和无氧化剂的条件下以中等到高产率合成一系列 6-(三氟甲基) 菲啶衍生物。克级合成突出了所报告协议的合成多功能性。
• Silver-Catalyzed Tandem Trifluoromethylation and Cyclization of Aryl Isonitriles with the Langlois Reagent
  作者：Xing-Guo Zhang、Yu-Rong Liu、Hai-Yong Tu

  DOI：10.1055/s-0034-1378810

  日期：——

  A mild and efficient procedure for the silver-catalyzed tandem trifluoromethylation and cyclization of aryl isonitriles with the Langlois reagent (sodium triflinate) is developed. A series of trifluoro-methylated phenanthridines is prepared in moderate to good yields from a cheap and stable trifluoromethyl source.
• Palladium-catalyzed intramolecular C−H bond functionalization of trifluoroacetimidoyl chloride derivatives: Synthesis of 6-trifluoromethyl-phenanthridines
  作者：Mei Zhu、Weijun Fu、Guanglong Zou、Chen Xu、Zhiqiang Wang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.04.005

  日期：2014.7

  Highly efficient approaches to obtain 6-trifluoromethyl-phenanthridine derivatives have been realized through the palladium-catalyzed intramolecular C-H bond functionalization of trifluoroacetimidoyl chlorides. The reaction allows the direct formation of C-sp2-C-sp2 bonds via C-H bond functionalization and rapid access to phenanthridine ring systems in moderate to high yields with good functional group tolerance. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.