2-chloro-10-(4-methoxyphenyl)acridin-9(10H)-one | 1449571-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-10-(4-methoxyphenyl)acridin-9(10H)-one
• 英文别名: 2-Chloro-10-(4-methoxyphenyl)acridin-9-one；2-chloro-10-(4-methoxyphenyl)acridin-9-one
• CAS: 1449571-66-7
• 化学式: C₂₀H₁₄ClNO₂
• 分子量: 335.79
• InChiKey: YQIUDLKXDUGHJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴氟苯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-chloro-10-(4-methoxyphenyl)acridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  （2-氟苯基）（2-卤代苯基）甲酮与苯胺和芳基甲胺的反应合成10-芳基和10-（芳甲基）methyl啶9-9（10H）-酮

  摘要：

  由1-溴-2-氟苯1和BuLi生成的1-氟-2-硫代苯与2-卤代苯甲醛反应，随后将所得的醇2氧化，得到（2-氟苯基）（2-卤代苯基）亚甲基3，在用苯甲胺或芳基甲胺处理后再用NaH处理后，它们分别有效地生成10-芳基或10-（芳基甲基）ac啶9（10 H）-1（5或7）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200343

文献信息

• Synthesis of 10-Aryl- and 10-(Arylmethyl)acridin-9(10<i>H</i>)-ones<i>via</i>the Reaction of (2-Fluorophenyl)(2-halophenyl)methanones with Benzenamines and Arylmethanamines
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Kazuhiro Nakagawa、Shohei Yuba、Toshihide Komatsu

  DOI：10.1002/hlca.201200343

  日期：2013.3

  The reaction of 1‐fluoro‐2‐lithiobenzenes, generated from 1‐bromo‐2‐fluorobenzenes 1 and BuLi, with 2‐halobenzaldehydes and subsequent oxidation of the resulting alcohols 2 afforded (2‐fluorophenyl)(2‐halophenyl)methanones 3, which, on treatment with benzenamines or arylmethanamines, followed by NaH, gave rise efficiently to 10‐aryl‐ or 10‐(arylmethyl)acridin‐9(10H)‐ones (5 or 7), respectively.

  由1-溴-2-氟苯1和BuLi生成的1-氟-2-硫代苯与2-卤代苯甲醛反应，随后将所得的醇2氧化，得到（2-氟苯基）（2-卤代苯基）亚甲基3，在用苯甲胺或芳基甲胺处理后再用NaH处理后，它们分别有效地生成10-芳基或10-（芳基甲基）ac啶9（10 H）-1（5或7）。