(4R)-3-(N-(R)-α-methylbenzylcarbamoyl)-1,2,4-trimethyl-1,4-dihydroquinoline | 104785-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4R)-3-(N-(R)-α-methylbenzylcarbamoyl)-1,2,4-trimethyl-1,4-dihydroquinoline
• 英文别名: 4R,11R-(α-methylbenzyl)carbamoyl-1,2,4-trimethyl-1,4-dihydroquinoline；(4R)-1,2,4-trimethyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]-4H-quinoline-3-carboxamide
• CAS: 104785-57-1
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O
• 分子量: 320.434
• InChiKey: DHYIARLIZUASGL-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-(N-(R)-α-methylbenzylcarbamoyl)-1,2,4-trimethyl-1,4-dihydroquinoline 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(4R)-3--1,2,4-trimethyl-1,4-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Nad（P）+ -nad（p）h模型。57：氢化物从（到）nad（p）+ -nad（p）h的（净）氢化物转移中的立体化学：手性沉

  摘要：

  NAD（P）H / NAD（P）+和相关化合物仅对C 3 –C羰基单键具有固有的手性。合成了对于该手性具有稳定构象的模型化合物，并且研究了羰基偶极子与反应的氢之间的构象关系。已经得出结论，只要底物是中性物质，这些基团的构象在还原和氧化中都存在关系。在量子化学计算的基础上，结合先前提出的假设对结果进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87503-7
• 作为产物：
  描述：

  11R-3-(N-α-methylbenzyl)carbamoyl-1,2,4-trimethyl-1,4-dihydroquinoline 生成 (4R)-3-(N-(R)-α-methylbenzylcarbamoyl)-1,2,4-trimethyl-1,4-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Nad（P）+ -nad（p）h模型。57：氢化物从（到）nad（p）+ -nad（p）h的（净）氢化物转移中的立体化学：手性沉

  摘要：

  NAD（P）H / NAD（P）+和相关化合物仅对C 3 –C羰基单键具有固有的手性。合成了对于该手性具有稳定构象的模型化合物，并且研究了羰基偶极子与反应的氢之间的构象关系。已经得出结论，只要底物是中性物质，这些基团的构象在还原和氧化中都存在关系。在量子化学计算的基础上，结合先前提出的假设对结果进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87503-7

文献信息

• NAD(P)H-NAD(P)⁺Models. 73. Structure-Stereochemistry Relationship in the Reaction of NAD Analog
  作者：Atsuyoshi Ohno、Yuji Mikata、Mutsuo Goto、Takeshi Kashiwagi、Takanori Tanaka、Masami Sawada

  DOI：10.1246/bcsj.64.81

  日期：1991.1

  different NAD(P)H analogs have been oxidized by various substituted and unsubstituted 1,4-benzoquinones in the presence or absence of magnesium ion. The stereospecificity of the reaction depends not only on the reactivity of quinone but also on that of the analogs as well as on the presence or absence of magnesium ion. The results are discussed from the viewpoint of reaction mechanism for the transfer of

  在镁离子存在或不存在的情况下，四种不同的 NAD(P)H 类似物已被各种取代和未取代的 1,4-苯醌氧化。反应的立体特异性不仅取决于醌的反应性，还取决于类似物的反应性以及镁离子的存在与否。从转移（净）氢阴离子的反应机理的角度讨论了结果。
• OHNO, ATSUYOSHI;MIKATA, YUJI;GOTO, MUTSUO;KASHIWAGI, TAKESHI;TANAKA, TAKA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 81-86
  作者：OHNO, ATSUYOSHI、MIKATA, YUJI、GOTO, MUTSUO、KASHIWAGI, TAKESHI、TANAKA, TAKA+

  DOI：——

  日期：——