(-)-ψ-Balfourodin | 28309-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (-)-ψ-Balfourodin
• 英文别名: (+)-(S)-ψ-balfourodine；(S)-2-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-6-methoxy-5-methyl-3,5-dihydro-2H-furo[3,2-c]quinolin-4-one；(2S)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-6-methoxy-5-methyl-2,3-dihydrofuro[3,2-c]quinolin-4-one
• CAS: 28309-82-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: SPCINWCFRKJRQL-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-Isobalfourodin 在 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (-)-ψ-Balfourodin
  参考文献：
  名称：

  喹啉生物碱。第17部分。羟基异丙基二氢呋喃喹诺酮和二氢二甲基吡喃喹诺酮的碱催化重排机理

  摘要：

  对（+）-（R）-balfourodine（1）和（+）-（R）异balfourodine（8）的立体特异性碱催化重排的重新研究导致制备（+）-和（ - ） - ψ -balfourodine，在建立重排产物的绝对立体化学，而在捕获作为其甲基醚（9）的中间体环氧化物; 提出了一种新的重排机制。

  DOI：

  10.1039/p19790001467

文献信息

• Syntheses and Absolute Configuration Assignments of Mono- and Di-substituted Chiral Quinoline Alkaloids Obtained by Asymmetric Oxidation
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Pui L. Loke、Stephen A. Barr

  DOI：10.3987/com-08-s(d)51

  日期：——

  Mono- and di-substituted quinoline, 2-quinolone, dihydrofuroquinoline and dihydropyranoquinoline alkaloids have been synthesised with enantiomeric excess values of > 90%, via asymmetric epoxidation, or asymmetric dihydroxylation of the corresponding alkene precursors. The absolute configurations of isobalfourodine, psi-balfourodine, psi-isobalfourodine, isobalfourodinium methiodide, balfourolone, hydroxylunidine, orixine, nororixine, isopteleflorine, O-acetylisopteleflorine, O-methylhydroxylunium methiodide and hydroxylunine have been rigorously determined by a combination of circular dichroism spectroscopy, ozonolysis, and stereochemical correlation. Of these, the absolute configurations of six alkaloids were previously unknown and six were assigned incorrect configurations in the literature.