2-(3-cyano-2-oxo-4-phenylquinolin-1(2H)-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-N-(pentan-2-yl)acetamide | 1280185-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-cyano-2-oxo-4-phenylquinolin-1(2H)-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-N-(pentan-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-(3-cyano-2-oxo-4-phenylquinolin-1-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-N-pentan-2-ylacetamide
• CAS: 1280185-53-6
• 化学式: C₃₀H₂₉N₃O₃
• 分子量: 479.579
• InChiKey: UHVSSLKIBAPYFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-pentyl isocyanide 、 4-甲氧基苯甲醛 、 氰乙酸 、 2-氨基二苯甲酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 以68%的产率得到2-(3-cyano-2-oxo-4-phenylquinolin-1(2H)-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-N-(pentan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一锅合成喹啉-2-（1H）-酮的研究以及三组分Ugi反应变异的发现。

  摘要：

  氨基苯甲酮，具有给电子部分的芳族醛，氰基乙酸和脂肪族异氰酸酯的连续4组分Ugi–Knoevenagel缩合反应可快速进入喹啉-2-（1H）-一个支架，产率中等至良好（ 49–71％）。有趣的是，当使用带有吸电子部分的芳族醛或包含芳族或酯单元的异氰酸酯进行反应时，得到喹啉-2-（1H）-一和α-氨基酰胺的混合物（Ugi三组分加合物）。以不同的比例。此外，当利用含异氰酸酯的芳族或羰基单元与具有吸电子官能团的醛的组合进行反应时，仅提供Ugi三组分加合物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00029a

文献信息

• Discovery of acrylonitrile-based small molecules active against Haemonchus contortus
  作者：Christopher P. Gordon、Lacey Hizartzidis、Mark Tarleton、Jennette A. Sakoff、Jayne Gilbert、Bronwyn E. Campbell、Robin B. Gasser、Adam McCluskey

  DOI：10.1039/c3md00255a

  日期：——

  99–100% lethality in H. contortus. Of the 22 acrylonitrile analogues investigated, the most active were 2-cyano-3-[1-(3-dimethylaminopropyl)-2-methyl-1H-indol-3-yl]-N-hexylacrylamide (13a), 2-cyano-3-[1(2-dimethylaminoethyl)-2-methyl-1H-indol-3-yl]-N-hexylacrylamide (13b), 2-cyano-3-4-[3-(dimethylamino)propoxy]phenyl}-N-octylacrylamide (21), and 2-cyano-3-1-[3-(dimethylamino)propyl]-1H-pyrrol-2-yl}-N-octylacrylamide

  我们报告了一系列丙烯腈-含分子和α氨基酰胺，其导致99-100％致死的的发现捻转血矛线虫。在研究的22种丙烯腈类似物中，活性最高的是2-氰基-3- [1-（3-二甲基氨基丙基）-2-甲基-1 H-吲哚-3-基] -N-己基丙烯酰胺（13a），2-氰基-3- [1（2-二甲基氨基乙基）-2-甲基-1 H-吲哚-3-基] -N-己基丙烯酰胺（13b），2-氰基-3- 4- [3-（二甲基氨基）丙氧基]苯基} -N-辛基丙烯酰胺（21）和2-氰基-3- 1- [3- [二甲基氨基）丙基] -1 H-吡咯-2-基} -N-辛基丙烯酰胺（22）分别显示LD 50值<15μM，而α-氨基酰胺甲基-2- [2-（2-（2-苯甲酰基苯基氨基）-2-（4-甲氧基苯基）乙酰胺基]乙酸酯（12a）的LD 50值为10μM 。丙烯腈类似物（13a，13b，21和22）对9种癌细胞系的细胞毒性筛选显示中等至高细
• Investigation of the one-pot synthesis of quinolin-2-(1H)-ones and the discovery of a variation of the three-component Ugi reaction
  作者：Christopher P. Gordon、Kelly A. Young、Lacey Hizartzidis、Fiona M. Deane、Adam McCluskey

  DOI：10.1039/c0ob00029a

  日期：——

  Rapid access to the quinolin-2-(1H)-one scaffold is afforded by a sequential 4 component Ugi–Knoevenagel condensation of an aminophenylketone, an aromatic aldehyde possessing electron donating moieties, cyanoacetic acid and an aliphatic isocyanide, in moderate to good yields (49–71%). Interestingly, when the reaction is performed using aromatic aldehydes bearing electron withdrawing moieties or isocyanides

  氨基苯甲酮，具有给电子部分的芳族醛，氰基乙酸和脂肪族异氰酸酯的连续4组分Ugi–Knoevenagel缩合反应可快速进入喹啉-2-（1H）-一个支架，产率中等至良好（ 49–71％）。有趣的是，当使用带有吸电子部分的芳族醛或包含芳族或酯单元的异氰酸酯进行反应时，得到喹啉-2-（1H）-一和α-氨基酰胺的混合物（Ugi三组分加合物）。以不同的比例。此外，当利用含异氰酸酯的芳族或羰基单元与具有吸电子官能团的醛的组合进行反应时，仅提供Ugi三组分加合物。
• Quinolone-1-(2H)-ones as hedgehog signalling pathway inhibitors
  作者：Trieu N. Trinh、Eileen A. McLaughlin、Mohammed K. Abdel-Hamid、Christopher P. Gordon、Ilana R. Bernstein、Victoria Pye、Peter Cossar、Jennette A. Sakoff、Adam McCluskey

  DOI：10.1039/c6ob00606j

  日期：——

  ndol-3-yl)-N-(pentan-2-yl)acetamide (5), 2-(3-cyano-2-oxo-4-phenylquinolin-1(2H)-yl)-2-(5-methyl-1H-indol-3-yl)-N-(pentan-2-yl)acetamide (23) and ethyl (2-(3-cyano-2-oxo-4-phenylquinolin-1(2H)-yl)-2-(5-methyl-1H-indol-3-yl)acetyl)glycinate (24) demonstrated a down regulation of the HSP via a reduction in Gli expression, and in the mRNA levels of Ptch1 and Gli2. Analogues 5, 23 and 24 returned in cell

  制备了一系列源自Ugi-Knoevenagel三组分和四组分反应的喹诺酮-2-（1 H）-酮，它们对一组已知具有Hedgehog信号通路（HSP）的八种人类癌细胞系表现出低微摩尔的细胞毒性。 ）成分，以及精原细胞TCAM-2细胞系。进行了一项重点的SAR研究，揭示了细胞毒性所需的喹诺酮-2-（1 H）-酮的核心特征。这些要求包括C3拴系的吲哚部分，吲哚C5甲基部分，脂肪族尾部或酯，以及其他芳香族部分。具有最活跃类似物的SAG激活Shh-LIGHT2细胞系的进一步研究：2-（3-cyano-2-oxo-4-phenylquinolin-1（2 H）-yl）-2-（1-methyl-1 H-吲哚-3-基）-N-（戊基-2-基）乙酰胺（5），2-（3-氰基-2-氧代-4-苯基喹啉-1（2 H）-基）-2-（5 -甲基-1 H-吲哚-3-基）-N-（戊-2-基）乙酰胺（23）和乙基（2-（3-氰基-2-氧代-4-苯基喹啉-1（2