2-pentyl isocyanide | 355377-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: 2-pentyl isocyanide
• 英文别名: pentyl-2-isocyanide；(2R)-2-isocyanopentane
• CAS: 355377-26-3
• 化学式: C₆H₁₁N
• 分子量: 97.16
• InChiKey: AMOPGKXKHYQXDO-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  137-138 °C(lit.)
• 密度：
  0.783 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  79 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25,R10
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  UN 1992 3/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pentyl isocyanide 、 邻羧基苯甲醛 、 3-amino-6-chloro-1,2,4,5-tetrazine 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以53%的产率得到13-Chloro-9-pentan-2-yl-9,11,12,14,15,17-hexazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(10),2,4,6,12,14,16-heptaen-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [1,2,4,5]tetrazino[6′,1′:2,3]imidazo[4,5-c]isoquinolin-5-ones by microwave-assisted three-component reaction

  摘要：

  An efficient and original Ugi multicomponent reaction of aminopyridines and aminopyrimidines is reported. Starting from aminotetrazine 6 or 7, an isocyanide and an ortho-carboxybenzaldehyde, tetrazinoimidazoisoquinolinones were isolated, after few minutes of microwave irradiation, in good to excellent yields. The scope of this method was extended by using different isocyanides. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.129

文献信息

• Discovery of acrylonitrile-based small molecules active against Haemonchus contortus
  作者：Christopher P. Gordon、Lacey Hizartzidis、Mark Tarleton、Jennette A. Sakoff、Jayne Gilbert、Bronwyn E. Campbell、Robin B. Gasser、Adam McCluskey

  DOI：10.1039/c3md00255a

  日期：——

  99–100% lethality in H. contortus. Of the 22 acrylonitrile analogues investigated, the most active were 2-cyano-3-[1-(3-dimethylaminopropyl)-2-methyl-1H-indol-3-yl]-N-hexylacrylamide (13a), 2-cyano-3-[1(2-dimethylaminoethyl)-2-methyl-1H-indol-3-yl]-N-hexylacrylamide (13b), 2-cyano-3-4-[3-(dimethylamino)propoxy]phenyl}-N-octylacrylamide (21), and 2-cyano-3-1-[3-(dimethylamino)propyl]-1H-pyrrol-2-yl}-N-octylacrylamide

  我们报告了一系列丙烯腈-含分子和α氨基酰胺，其导致99-100％致死的的发现捻转血矛线虫。在研究的22种丙烯腈类似物中，活性最高的是2-氰基-3- [1-（3-二甲基氨基丙基）-2-甲基-1 H-吲哚-3-基] -N-己基丙烯酰胺（13a），2-氰基-3- [1（2-二甲基氨基乙基）-2-甲基-1 H-吲哚-3-基] -N-己基丙烯酰胺（13b），2-氰基-3- 4- [3-（二甲基氨基）丙氧基]苯基} -N-辛基丙烯酰胺（21）和2-氰基-3- 1- [3- [二甲基氨基）丙基] -1 H-吡咯-2-基} -N-辛基丙烯酰胺（22）分别显示LD 50值<15μM，而α-氨基酰胺甲基-2- [2-（2-（2-苯甲酰基苯基氨基）-2-（4-甲氧基苯基）乙酰胺基]乙酸酯（12a）的LD 50值为10μM 。丙烯腈类似物（13a，13b，21和22）对9种癌细胞系的细胞毒性筛选显示中等至高细
• A Regioselective and High-Yielding Method for Formaldehyde Inclusion in the 3CC Groebke-Blackburn-Bienaymé Reaction: One-Step Access to 3-Aminoimidazoazines
  作者：Hong-yu Li、Anuj Sharma

  DOI：10.1055/s-0030-1260568

  日期：2011.6

  A regioselective, mild, convenient, and effective condition is developed for the inclusion of glyoxylic acid as formaldehyde equivalent in the 3CC reaction towards synthesis of 3-aminoalkyl imidazo-azines. In general, formaldehydes do not perform well with Ugi-type multicomponent sequences, and the method reported here is a regioselective and high-yielding one for the HCHO variant of Groebke-Blackburn-Bienaymé reaction.

  开发了一种区域选择性、温和、方便且有效的条件，用于在3CC反应中将乙醛酸作为甲醛等效物纳入，以合成3-氨基烷基咪唑类杂环化合物。一般而言，甲醛在Ugi型多组分反应中表现不佳，而此处报道的方法则是一种区域选择性高且产率高的Groebke-Blackburn-Bienaymé反应的HCHO变体。
• Structure–Activity Relationships in Human Toll-like Receptor 8-Active 2,3-Diamino-furo[2,3-<i>c</i>]pyridines
  作者：Deepak B. Salunke、Euna Yoo、Nikunj M. Shukla、Rajalakshmi Balakrishna、Subbalakshmi S. Malladi、Katelyn J. Serafin、Victor W. Day、Xinkun Wang、Sunil A. David

  DOI：10.1021/jm301066h

  日期：2012.9.27

  hypothesized that the imidazo[1,2-a]pyrazines, readily accessible via the Groebke–Blackburn–Bienaymé multicomponent reaction, would possess sufficient structural similarity with TLR7/8-agonistic imidazoquinolines. With pyridoxal as the aldehyde component, furo[2,3-c]pyridines, rather than the expected imidazo[1,2-a]pyridines, were obtained, which were characterized by NMR spectroscopy and crystallography. Several

  在我们不断寻找新的和合成上更简单的候选疫苗佐剂的过程中，我们假设咪唑并[1,2- a ]吡嗪可通过 Groebke-Blackburn-Bienaymé 多组分反应轻松获得，与 TLR7/8- 具有足够的结构相似性。激动剂咪唑并喹啉。以吡哆醛为醛组分，得到呋喃[2,3- c ]吡啶，而不是预期的咪唑并[1,2- a ]吡啶，通过NMR光谱和晶体学对其进行表征。发现几种类似物可激活 TLR8 依赖性 NF-κB 信号传导。在一个聚焦的呋喃 [2,3- c ] 吡啶库中，观察到不同的 C2 取代基具有明显的 SAR。在人类 PBMC 中，没有 furo[2,3-c ]吡啶显示任何促炎细胞因子诱导但上调几个趋化因子配体基因。在兔子的免疫研究中，活性最强的化合物显示出显着的辅助作用。完全缺乏促炎细胞因子诱导，加上新型呋喃 [2,3- c ] 吡啶的强佐剂活性，使这种迄今未知的化学型成为有吸引力的一类化合物，预计没有局部或全身反应原性。
• Quinolone-1-(2H)-ones as hedgehog signalling pathway inhibitors
  作者：Trieu N. Trinh、Eileen A. McLaughlin、Mohammed K. Abdel-Hamid、Christopher P. Gordon、Ilana R. Bernstein、Victoria Pye、Peter Cossar、Jennette A. Sakoff、Adam McCluskey

  DOI：10.1039/c6ob00606j

  日期：——

  ndol-3-yl)-N-(pentan-2-yl)acetamide (5), 2-(3-cyano-2-oxo-4-phenylquinolin-1(2H)-yl)-2-(5-methyl-1H-indol-3-yl)-N-(pentan-2-yl)acetamide (23) and ethyl (2-(3-cyano-2-oxo-4-phenylquinolin-1(2H)-yl)-2-(5-methyl-1H-indol-3-yl)acetyl)glycinate (24) demonstrated a down regulation of the HSP via a reduction in Gli expression, and in the mRNA levels of Ptch1 and Gli2. Analogues 5, 23 and 24 returned in cell

  制备了一系列源自Ugi-Knoevenagel三组分和四组分反应的喹诺酮-2-（1 H）-酮，它们对一组已知具有Hedgehog信号通路（HSP）的八种人类癌细胞系表现出低微摩尔的细胞毒性。 ）成分，以及精原细胞TCAM-2细胞系。进行了一项重点的SAR研究，揭示了细胞毒性所需的喹诺酮-2-（1 H）-酮的核心特征。这些要求包括C3拴系的吲哚部分，吲哚C5甲基部分，脂肪族尾部或酯，以及其他芳香族部分。具有最活跃类似物的SAG激活Shh-LIGHT2细胞系的进一步研究：2-（3-cyano-2-oxo-4-phenylquinolin-1（2 H）-yl）-2-（1-methyl-1 H-吲哚-3-基）-N-（戊基-2-基）乙酰胺（5），2-（3-氰基-2-氧代-4-苯基喹啉-1（2 H）-基）-2-（5 -甲基-1 H-吲哚-3-基）-N-（戊-2-基）乙酰胺（23）和乙基（2-（3-氰基-2-氧代-4-苯基喹啉-1（2
• Investigation of the one-pot synthesis of quinolin-2-(1H)-ones and the discovery of a variation of the three-component Ugi reaction
  作者：Christopher P. Gordon、Kelly A. Young、Lacey Hizartzidis、Fiona M. Deane、Adam McCluskey

  DOI：10.1039/c0ob00029a

  日期：——

  Rapid access to the quinolin-2-(1H)-one scaffold is afforded by a sequential 4 component Ugi–Knoevenagel condensation of an aminophenylketone, an aromatic aldehyde possessing electron donating moieties, cyanoacetic acid and an aliphatic isocyanide, in moderate to good yields (49–71%). Interestingly, when the reaction is performed using aromatic aldehydes bearing electron withdrawing moieties or isocyanides

  氨基苯甲酮，具有给电子部分的芳族醛，氰基乙酸和脂肪族异氰酸酯的连续4组分Ugi–Knoevenagel缩合反应可快速进入喹啉-2-（1H）-一个支架，产率中等至良好（ 49–71％）。有趣的是，当使用带有吸电子部分的芳族醛或包含芳族或酯单元的异氰酸酯进行反应时，得到喹啉-2-（1H）-一和α-氨基酰胺的混合物（Ugi三组分加合物）。以不同的比例。此外，当利用含异氰酸酯的芳族或羰基单元与具有吸电子官能团的醛的组合进行反应时，仅提供Ugi三组分加合物。