7-((1S)-1-bromoethyl)-(1R,5R,7S)-3,3-dimethyl-2,4,6-trioxabicyclo[3.3.0]octane | 78784-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-((1S)-1-bromoethyl)-(1R,5R,7S)-3,3-dimethyl-2,4,6-trioxabicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: 5-Brom-3,5,6-tridesoxy-1,2-O-isopropyliden-β-L-lyxo-hexofuranose；(3aR,5S,6aR)-5-[(1S)-1-bromoethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 78784-96-0
• 化学式: C₉H₁₅BrO₃
• 分子量: 251.12
• InChiKey: IWGMTQISJBEEMK-RULNZFCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-((1S)-1-bromoethyl)-(1R,5R,7S)-3,3-dimethyl-2,4,6-trioxabicyclo[3.3.0]octane 在 4-二甲氨基吡啶 、 hydrido(triphenylphosphine)copper(I) hexamer 、 甲基锂 、 copper(l) cyanide 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 59.75h， 生成 (1S,3R,4S)-1-(2-cyanoethyl)-3-(methoxymethoxy)-4-methylhept-6-enyl 6-methoxy-2-(prop-2-enyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖和l-鼠李糖中（-）-水杨酰卤酰胺A和B的形式总合成

  摘要：

  据报道，基于手性池方法，（-）-水杨酰卤酰胺有两种形式的正式合成方法。d-葡萄糖和1- r-鼠李糖用于制备高级中间体23和54，其可以分别通过三步或四步转化为目标化合物。合成23从已知的d葡萄糖衍生物在12步和17％总产率完成，合成54从已知的升-鼠李糖衍生物以九步法进行，总产率为6％。合成中的关键步骤是开环易位反应，以制备大环系统。已证明酚保护基对于诱导优先形成所需的E异构体是至关重要的。此外，还显示其在C13羟基的保护基团对无显著影响Ë：Ž的闭环复分解反应过程中的比例。

  DOI：

  10.1021/jo050750x
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dideoxy-α-D-glucofuranose 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 以60%的产率得到7-((1S)-1-bromoethyl)-(1R,5R,7S)-3,3-dimethyl-2,4,6-trioxabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  3,5-Didesoxy-3,5-di- C -methyl- L-idose-trimethylendithioacetal，ein chiraler Baustein zur Macrolidantibiotika-Synthese 1）

  摘要：

  Ein sehr kurzer Synthesewegfürdie Titelverbindung 43 aus 1,2;5,6-Di-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose（II）wird aufgezeigt。Schlüsselreaktionena）可以在立体异构体中得到1,4-羟基锂二甲基环己酮和Zuckerenone混合物，然后在24原子和27原子下从碳原子团上脱除碳原子团，从呋喃糖体系中脱除L- konfigurierten 3-Desoxy-3- C-甲基苯并二酮）立体原子氢外循环中的氢原子甲基环戊烯5位原子对氨基苯甲酸乙酯12和42。在C-Atom 3zurückgeführt的替代品生产基地获得了Effekte奖。NachÜberführung在Pyranosesystem系统中的应用Substanzen durch 1 H-NMR-absichichert。

  DOI：

  10.1002/cber.19811140605