(3R,5S,6S)-6-[(R)-2-((S)-4-Ethyl-2-thioxo-oxazolidin-3-yl)-1-methyl-2-oxo-ethyl]-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one | 101799-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,5S,6S)-6-[(R)-2-((S)-4-Ethyl-2-thioxo-oxazolidin-3-yl)-1-methyl-2-oxo-ethyl]-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (3R,5S,6S)-6-[(2R)-1-[(4S)-4-ethyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3,5-dimethyloxan-2-one
• CAS: 101799-37-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄S
• 分子量: 313.418
• InChiKey: VEQWUGFKHPGTSZ-KNZXXDILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (3R,5S,6S)-6-[(R)-2-((S)-4-Ethyl-2-thioxo-oxazolidin-3-yl)-1-methyl-2-oxo-ethyl]-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 lithium hydroxide 作用下， 生成 methyl (2R)-2-[(2S,3S,5R)-3,5-dimethyl-6-oxooxan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用五元杂环手性试剂轻松进行手性（+）-Prelog-Djerassi乳酸甲酯的手性合成

  摘要：

  使用新的手性诱导方法，已通过一系列短步骤进行了（+）-Prelog-Djerassi乳酸甲酯（11）的手性合成。

  DOI：

  10.1039/c39850001419
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S)-3-[(2S,4R)-5-[(4S)-4-methoxycarbonyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-2,4-dimethyl-5-oxopentanoyl]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidine-4-carboxylate 在 N-乙基哌啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (3R,5S,6S)-6-[(R)-2-((S)-4-Ethyl-2-thioxo-oxazolidin-3-yl)-1-methyl-2-oxo-ethyl]-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用五元杂环手性试剂轻松进行手性（+）-Prelog-Djerassi乳酸甲酯的手性合成

  摘要：

  使用新的手性诱导方法，已通过一系列短步骤进行了（+）-Prelog-Djerassi乳酸甲酯（11）的手性合成。

  DOI：

  10.1039/c39850001419

文献信息

• NAGAO, YOSHIMITSU;INOUE, TAKEHISA;HASHIMOTO, KEIJI;HAGIWARA, YUICHI;OCHIA+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 20, 1419-1420
  作者：NAGAO, YOSHIMITSU、INOUE, TAKEHISA、HASHIMOTO, KEIJI、HAGIWARA, YUICHI、OCHIA+

  DOI：——

  日期：——