1,2,2a,3-tetrahydro-1-benzoyl-5-methoxybenzindol-4(5H)-one oxime | 114943-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,2a,3-tetrahydro-1-benzoyl-5-methoxybenzindol-4(5H)-one oxime
• 英文别名: (4-Hydroxyimino-6-methoxy-2,2a,3,5-tetrahydrobenzo[cd]indol-1-yl)-phenylmethanone；(4-hydroxyimino-6-methoxy-2,2a,3,5-tetrahydrobenzo[cd]indol-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 114943-10-1
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: JUTGKPNLZWCXSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,2a,3-tetrahydro-1-benzoyl-5-methoxybenzindol-4(5H)-one oxime 在 镍 氨 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、5.17 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (2aα,4β)-1,2,2a,3,4,5-hexahydro-1-benzoyl-5-methoxy-N,N-dimethylbenzindol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  6-取代的1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚-4-胺：有效的5-羟色胺激动剂。

  摘要：

  已经合成了一系列6-取代的三环麦角灵部分结构，发现它们具有非常强的5-羟色胺激动剂活性。在6-位的甲氧基极大地增强了活性，但以化合物的稳定性为代价。用同样具有吸电子特性的叶绿素基团取代6-位，可增强活性和稳定性。

  DOI：

  10.1021/jm00117a013
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-(5-methoxy-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)propanoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 amberlyst-15 resin 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 80.0~110.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 15.75h， 生成 1,2,2a,3-tetrahydro-1-benzoyl-5-methoxybenzindol-4(5H)-one oxime
  参考文献：
  名称：

  6-取代的1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚-4-胺：有效的5-羟色胺激动剂。

  摘要：

  已经合成了一系列6-取代的三环麦角灵部分结构，发现它们具有非常强的5-羟色胺激动剂活性。在6-位的甲氧基极大地增强了活性，但以化合物的稳定性为代价。用同样具有吸电子特性的叶绿素基团取代6-位，可增强活性和稳定性。

  DOI：

  10.1021/jm00117a013

文献信息

• 6-Substituted 1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indol-4-amines: potent serotonin agonists
  作者：Michael E. Flaugh、D. L. Mullen、Ray W. Fuller、Norman R. Mason

  DOI：10.1021/jm00117a013

  日期：1988.9

  A series of 6-substituted tricyclic ergoline partial structures has been synthesized and found to possess very strong serotonin agonist activity. A methoxy group at the 6-position greatly enhances activity, but at the expense of compound stability. Substituting the 6-position with protophyllic groups that are also electron-withdrawing in character enhances both activity and stability.

  已经合成了一系列6-取代的三环麦角灵部分结构，发现它们具有非常强的5-羟色胺激动剂活性。在6-位的甲氧基极大地增强了活性，但以化合物的稳定性为代价。用同样具有吸电子特性的叶绿素基团取代6-位，可增强活性和稳定性。