2-C-(5-S-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)acetaldehyde | 847392-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-C-(5-S-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)acetaldehyde
• CAS: 847392-51-2
• 化学式: C₂₃H₂₆O₅S
• 分子量: 414.522
• InChiKey: HCWXNCLIVKDIIQ-BXXSPATCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-C-(5-S-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)acetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-benzyloxy-2-C-(2,3,4-tri-O-benzyl-5-thio-β-D-ribopyranosyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  由1-C-（2'-氧代烷基）-5-S-乙酰基呋喃糖苷合成C-5-硫代糖基吡喃糖苷及其sulf衍生物

  摘要：

  通过碱处理将L-阿拉伯糖，D-核糖和D-木糖的1-C-（2'-氧代烷基）-5-S-乙酰基呋喃糖苷转化为1-C-（2'-氧代烷基）-5-硫代吡喃果糖苷。通过β-消除成无环α，β-共轭醛（酮或酯），然后通过5-硫醇基团进行分子内杂-迈克尔加成，实现了转化。环加成是高度立体选择性的，有利于赤道1-C取代。通过用环状硫酸盐和甲基碘处理，将所得的C-5-硫代糖吡喃果糖苷进一步转化为the盐。由于存在S-轴和S-赤道取代基，获得了两种sulf异构体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.11.014
• 作为产物：
  描述：

  3-C-(5-S-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)propene 在 臭氧 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2-C-(5-S-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由1-C-（2'-氧代烷基）-5-S-乙酰基呋喃糖苷合成C-5-硫代糖基吡喃糖苷及其sulf衍生物

  摘要：

  通过碱处理将L-阿拉伯糖，D-核糖和D-木糖的1-C-（2'-氧代烷基）-5-S-乙酰基呋喃糖苷转化为1-C-（2'-氧代烷基）-5-硫代吡喃果糖苷。通过β-消除成无环α，β-共轭醛（酮或酯），然后通过5-硫醇基团进行分子内杂-迈克尔加成，实现了转化。环加成是高度立体选择性的，有利于赤道1-C取代。通过用环状硫酸盐和甲基碘处理，将所得的C-5-硫代糖吡喃果糖苷进一步转化为the盐。由于存在S-轴和S-赤道取代基，获得了两种sulf异构体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.11.014