methyl 4-(hydroxymethyl)-3-methylindole-2-carboxylate | 149222-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(hydroxymethyl)-3-methylindole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-hydroxymethyl-3-methylindole-2-carboxylate；methyl 4-(hydroxymethyl)-3-methyl-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 149222-37-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: XCHJTUIRGNDMOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.9±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(hydroxymethyl)-3-methylindole-2-carboxylate 在 三甲基氯硅烷 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 生成 methyl 3,4-dimethylindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  链霉菌中修饰肽类抗生素那西肽的生物合成

  摘要：

  高度修饰的硫肽抗生素那西肽 (1) 的生物合成是通过将放射性和稳定同位素标记的前体添加到生产生物体 Streptomyces actuosus 的培养物中来研究的。使用各种 1D 和 2D NMR 技术通过 NMR 光谱分析分离出的 1 中的稳定同位素富集和/或耦合模式。结果完成了对抗生素氨基酸成分的确认，并从这些基本构建块中阐明了其组装的许多机械和立体化学方面。脱氢丙氨酸和丁氨酸部分分别通过丝氨酸和苏氨酸中水的反消除形成，半胱氨酸残基中的噻唑环在氧化步骤中失去 pro-3R 氢，以及两个完整丝氨酸残基中的羟基吡啶部分，位于肽链中相隔九个氨基酸的位置，以及相邻半胱氨酸的羧基。根据 {sup 15}N 研究，其中包括 1 的 {sup 15}N NMR 共振的完整分配，1 的羧基末端酰胺氮源自丝氨酸的氨基，表明前体肽产生 1带有一个额外的羧基末端丝氨酸残基，除了它的氮，在加工过程中被去除。64

  DOI：

  10.1021/ja00070a001
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxycarbonyl-3-methylindole-4-carboxylic acid 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到methyl 4-(hydroxymethyl)-3-methylindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  诺西庚肽和糖硫己糖的2,3,4-三取代吲哚片段的合成。

  摘要：

  从4-甲基吲哚-2-羧酸甲酯11本身，分两步制备或从3-氨基-4开始，描述了到硫肽抗生素诺西肽的被保护的4-羟基甲基-3-甲基吲哚-2-羧酸酯片段17的两种途径。 -氯苯甲酸26.第一条途径可适合于合成相关抗生素糖硫己酸-α的片段，即3,4-双（羟甲基）吲哚-2-羧酸，其中两个羟甲基的区别在于吲哚。 19或内酯20。

  DOI：

  10.1039/b312964k