(2S,3S,4S,5R,6S)-2-[(R)-1-(4-fluorophenyl)-1-hydroxy-3-phenylpropyl]-6-methoxy-tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol | 1254122-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6S)-2-[(R)-1-(4-fluorophenyl)-1-hydroxy-3-phenylpropyl]-6-methoxy-tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6S)-2-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)-1-hydroxy-3-phenylpropyl]-6-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 1254122-24-1
• 化学式: C₂₁H₂₅FO₆
• 分子量: 392.424
• InChiKey: WBAIFYUGOIIBFD-MFHSYZQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 (2S,3S,4S,5R,6S)-2-[(R)-1-(4-fluorophenyl)-1-hydroxy-3-phenylpropyl]-6-methoxy-tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到(2S,4R,4aS,6S,7R,8R,8aS)-4-(4-fluorophenyl)-6-methoxy-4-phenethyl-2-phenyl-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  环糊精-6-醛的格氏反应：将有机金属试剂加入醛和酮后的立体选择性研究

  摘要：

  2 AG ,3 AG ,6 BG -Icosakis-O-benzyl-6 A -O-oxo-β-环糊精用芳香族和脂肪族格氏试剂处理得到具有显着极性差异的仲醇的非对映异构混合物。获得了中等至良好的产率和选择性。通过氧化仲醇，然后进行第二次格氏反应，可以获得良好至极好的叔醇收率和选择性。显示反应结果的立体化学取决于格氏试剂的添加顺序并且可以有效控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000295
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-1-[(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl]prop-2-yn-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以95%的产率得到(2S,3S,4S,5R,6S)-2-[(R)-1-(4-fluorophenyl)-1-hydroxy-3-phenylpropyl]-6-methoxy-tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  环糊精-6-醛的格氏反应：将有机金属试剂加入醛和酮后的立体选择性研究

  摘要：

  2 AG ,3 AG ,6 BG -Icosakis-O-benzyl-6 A -O-oxo-β-环糊精用芳香族和脂肪族格氏试剂处理得到具有显着极性差异的仲醇的非对映异构混合物。获得了中等至良好的产率和选择性。通过氧化仲醇，然后进行第二次格氏反应，可以获得良好至极好的叔醇收率和选择性。显示反应结果的立体化学取决于格氏试剂的添加顺序并且可以有效控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000295

文献信息

• The Grignard Reaction of Cyclodextrin-6-aldehydes Revisited: A Study of the Stereoselectivity Upon Addition of Organometallic Reagents to Aldehydes and Ketones
  作者：Emil Lindbäck、You Zhou、Lavinia Marinescu、Christian M. Pedersen、Mikael Bols

  DOI：10.1002/ejoc.201000295

  日期：——

  2 A-G ,3 A-G ,6 B-G -Icosakis-O-benzyl-6 A -O-oxo-β-cyclodextrin was treated with aromatic and aliphatic Grignard reagents to give diastereomeric mixtures of the secondary alcohols with remarkable difference in polarity. Moderate-to-good yields and selectivity were obtained. By oxidizing the secondary alcohols, followed by a second Grignard reaction, good to excellent yields and selectivity of tertiary

  2 AG ,3 AG ,6 BG -Icosakis-O-benzyl-6 A -O-oxo-β-环糊精用芳香族和脂肪族格氏试剂处理得到具有显着极性差异的仲醇的非对映异构混合物。获得了中等至良好的产率和选择性。通过氧化仲醇，然后进行第二次格氏反应，可以获得良好至极好的叔醇收率和选择性。显示反应结果的立体化学取决于格氏试剂的添加顺序并且可以有效控制。