(E)-(2-bromo-1-fluorovinyl)benzene | 23680-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2-bromo-1-fluorovinyl)benzene
• 英文别名: [(E)-2-bromo-1-fluoroethenyl]benzene
• CAS: 23680-39-9
• 化学式: C₈H₆BrF
• 分子量: 201.038
• InChiKey: OANDFWSDNGLKQL-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基溴乙炔 在 2,6-dichloropyridinium tetrafluoroborate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以41%的产率得到(E)-(2-bromo-1-fluorovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用质子四氟硼酸盐作为可调试剂的立体发散炔氢氟化。

  摘要：

  发现从容易获得的前体制备氟乙烯的安全、通用和实用的方法仍然是一个合成挑战。炔烃的无金属氢氟化是一种有吸引力但难以捉摸的制备策略。这里介绍的是一种廉价且易于处理的试剂，它能够开发简单且可扩展的方案，用于炔烃的区域选择性氢氟化，以获取 氟乙烯的E和Z异构体。这些反应条件适用于多种炔烃，包括几种高度官能化的药物衍生物。计算和实验机制研究支持通过乙烯基阳离子中间体形成 C-F 键，其中E- 和Z-氢氟化产物分别在动力学和热力学控制下形成。

  DOI：

  10.1002/anie.202006278

文献信息

• Synthesis of fluorinated enynes and dienes via 1-bromo 2-fluoro alkenes
  作者：Said Eddarir、Hélène Mestdagh、Christian Rolando

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71220-2

  日期：1991.1

  A stereospecific synthesis of fluorinated enynes and dienes was performed through palladium-catalyzed condensation of 1-bromo-2-fluoroalkenes, synthesized either through “BrF” addition to the corresponding alkynes or through bromine addition and HBr elimination on fluoroesters, with monosubstitued alkynes or alkenes.

  氟化烯炔和二烯的立体有择合成是通过钯催化的1-溴-2-氟烯烃的缩合反应进行的，该合成方法是通过“ BrF”加成到相应的炔烃中，或者通过溴加成和在氟代酯上进行HBr消除，以及单取代的炔烃或烯烃。
• Eddarir, Said; Francesch, Charlette; Mestdagh, Helene, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 8-9, p. 741 - 756
  作者：Eddarir, Said、Francesch, Charlette、Mestdagh, Helene、Rolando, Christian

  DOI：——

  日期：——