(E)-(2-bromo-1-fluorovinyl)benzene | 23680-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2-bromo-1-fluorovinyl)benzene
• 英文别名: [(E)-2-bromo-1-fluoroethenyl]benzene
• CAS: 23680-39-9
• 化学式: C₈H₆BrF
• 分子量: 201.038
• InChiKey: OANDFWSDNGLKQL-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基溴乙炔 在 2,6-dichloropyridinium tetrafluoroborate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以41%的产率得到(E)-(2-bromo-1-fluorovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用质子四氟硼酸盐作为可调试剂的立体发散炔氢氟化。

  摘要：

  发现从容易获得的前体制备氟乙烯的安全、通用和实用的方法仍然是一个合成挑战。炔烃的无金属氢氟化是一种有吸引力但难以捉摸的制备策略。这里介绍的是一种廉价且易于处理的试剂，它能够开发简单且可扩展的方案，用于炔烃的区域选择性氢氟化，以获取 氟乙烯的E和Z异构体。这些反应条件适用于多种炔烃，包括几种高度官能化的药物衍生物。计算和实验机制研究支持通过乙烯基阳离子中间体形成 C-F 键，其中E- 和Z-氢氟化产物分别在动力学和热力学控制下形成。

  DOI：

  10.1002/anie.202006278

文献信息

• Synthesis of fluorinated enynes and dienes via 1-bromo 2-fluoro alkenes
  作者：Said Eddarir、Hélène Mestdagh、Christian Rolando

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71220-2

  日期：1991.1

  A stereospecific synthesis of fluorinated enynes and dienes was performed through palladium-catalyzed condensation of 1-bromo-2-fluoroalkenes, synthesized either through “BrF” addition to the corresponding alkynes or through bromine addition and HBr elimination on fluoroesters, with monosubstitued alkynes or alkenes.

  氟化烯炔和二烯的立体有择合成是通过钯催化的1-溴-2-氟烯烃的缩合反应进行的，该合成方法是通过“ BrF”加成到相应的炔烃中，或者通过溴加成和在氟代酯上进行HBr消除，以及单取代的炔烃或烯烃。
• Eddarir, Said; Francesch, Charlette; Mestdagh, Helene, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 8-9, p. 741 - 756
  作者：Eddarir, Said、Francesch, Charlette、Mestdagh, Helene、Rolando, Christian

  DOI：——

  日期：——
• Stereodivergent Alkyne Hydrofluorination Using Protic Tetrafluoroborates as Tunable Reagents
  作者：Rui Guo、Xiaotian Qi、Hengye Xiang、Paul Geaneotes、Ruihan Wang、Peng Liu、Yi‐Ming Wang

  DOI：10.1002/anie.202006278

  日期：2020.9.14

  available precursors remains a synthetic challenge. The metal‐free hydrofluorination of alkynes constitutes an attractive though elusive strategy for their preparation. Introduced here is an inexpensive and easily handled reagent that enables the development of simple and scalable protocols for the regioselective hydrofluorination of alkynes to access both the E and Z isomers of vinyl fluorides. These

  发现从容易获得的前体制备氟乙烯的安全、通用和实用的方法仍然是一个合成挑战。炔烃的无金属氢氟化是一种有吸引力但难以捉摸的制备策略。这里介绍的是一种廉价且易于处理的试剂，它能够开发简单且可扩展的方案，用于炔烃的区域选择性氢氟化，以获取 氟乙烯的E和Z异构体。这些反应条件适用于多种炔烃，包括几种高度官能化的药物衍生物。计算和实验机制研究支持通过乙烯基阳离子中间体形成 C-F 键，其中E- 和Z-氢氟化产物分别在动力学和热力学控制下形成。