1-bromo-10-ethoxy-decane | 255063-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromo-10-ethoxy-decane
• 英文别名: 1-bromo-10-ethoxydecane
• CAS: 255063-11-7
• 化学式: C₁₂H₂₅BrO
• 分子量: 265.234
• InChiKey: XPGYVYADCIVHBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-10-ethoxy-decane 、 1,5-bis(2-hydroxyethyl)-anthracene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(5-(2-((10-ethoxydecyl)oxy)ethyl)anthracen-1-yl)ethan-1-ol 、 C₄₀H₆₂O₄
  参考文献：
  名称：

  具有纳米特征的图案化单层的自组装：基于偶极相互作用和链长的分子选择

  摘要：

  图案化的共晶单层在 HOPG 上自组装，与含有互补对的 1,5-链取代蒽衍生物的溶液接触。生成包含三个或四个分子并跨越 9-11 nm 的单层晶胞。单层由交替的芳香族和脂肪族柱组成。共晶图案（晶胞）的设计和尺寸由（i）相同长度侧链的优选堆积排列，（ii）每个侧链对相邻链的选择性，（iii）两侧的同一性决定每个蒽上的链，以及 (iv) 1,5-取代蒽的二维手性。脂肪族柱由以反平行排列排列的相同长度侧链的相互交叉而形成，一个侧链的第 n 个重原子与两条相邻链的第 (omega+2-n) 重原子对齐（(omega <--> 2) 堆积）。相邻的侧链交替连接到两个侧翼芳香柱之一中的蒽。(omega <--> 2) 包装的偏好优化了侧链范德华相互作用。除了侧链长度外，共晶单层中图案的组成和保真度还需要额外的“分子识别”来源。相邻（omega <--> 2）堆积侧链中的醚基团之间的偶极相互作用，包括吸

  DOI：

  10.1021/ja075170r
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-10-bromo decane 在 三乙基硅烷 、 溴化铟(III) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到1-bromo-10-ethoxy-decane
  参考文献：
  名称：

  Direct Reduction of Esters to Ethers with an Indium(III) Bromide/Triethylsilane Catalytic System

  摘要：

  一种由三溴化铟和三乙基硅烷组成的试剂体系，能促进酯类直接还原生成相应的非对称醚。这一简便的催化体系也适用于其他羰基化合物，例如三元酰胺和羧酸。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083191

文献信息

• An Efficient One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Ethers:  A Directly Reductive Deoxygenation of Esters Using an InBr₃/Et₃SiH Catalytic System
  作者：Norio Sakai、Toshimitsu Moriya、Takeo Konakahara

  DOI：10.1021/jo070814z

  日期：2007.7.1

  This study describes a novel one-pot procedure for a directly reductive conversion of the carbonyl function of esters to the corresponding ethers by Et3SiH in the presence of a catalytic amount of InBr3.