2-(3-fluorophenyl)quinolin-4(1H)-one | 213530-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-fluorophenyl)quinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(3-fluorophenyl)-1H-quinolin-4-one
• CAS: 213530-19-9
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO
• 分子量: 239.249
• InChiKey: IDPNZCOSYDQYHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-fluorophenyl)quinolin-4(1H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 C₂₂H₁₇FN₂*ClH
  参考文献：
  名称：

  新型2-取代-4-氨基喹啉和-喹唑啉作为潜在抗真菌剂的合成和生物学评价

  摘要：

  为了发现新型抗真菌剂，制备了一系列2-取代-4-氨基喹啉和-喹唑啉，并使用IR、1 H NMR、13 C NMR和HRMS光谱技术对其进行了表征。评估了它们对四种侵​​入性真菌的抗真菌活性，结果显示一些目标化合物表现出中等至极好的抑制效力。最有希望的化合物III 11、III 14、III 15和III 23表现出强效和广谱的抗真菌活性，MIC 值为 4-32 μg/mL。机理研究表明，化合物III 11 ( N,2- di- p -tolylquinolin-4-amine hydrochloride) 不通过破坏真菌膜发挥抗真菌效力，这与许多传统的膜活性抗真菌药物有很大不同。同时，III 11还表现出诱导抗药性的可能性低，并且在小鼠血浆中具有优异的稳定性。此外，还讨论了一些有趣的结构-活性关系（SAR）。这些结果表明，一些 4-氨基喹啉可作为进一步发现抗真菌药物的新候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128877
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-acetylphenyl)-3-fluorobenzamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 2-(3-fluorophenyl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium(II) Catalyzed Regiospecific C–H/O–H Annulations of Directing Arenes via Weak Coordination

  摘要：

  Ruthenium(II) catalyzed oxidative CH/OH annulations have been demonstrated using two different directing arenes viz. 2-arylquinolinone and 2-arylbenzoxazinone with internal alkynes. Regiospecific annulations have been observed for both directing arenes via the assistance of weaker carbonyl oxygen in the presence of a stronger nitrogen-directing site. In this substrate-controlled convergent protocol the weaker directing group dictates the annulation path.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02967

文献信息

• Supported palladium-catalyzed carbonylative cyclization of 2-bromonitrobenzenes and alkynes to access quinolin-4(1H)-ones
  作者：Jian-Shu Wang、Chenyu Li、Jun Ying、Tiefeng Xu、Wangyang Lu、Chuan-Ying Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.02.026

  日期：2022.4

  palladium supported on graphitic carbon nitride (Pd/g-CN) catalyzed carbonylative cyclization of 2-bromonitrobenzenes and alkynes has been developed for the expedite construction of quinolin-4(1)-one scaffolds. By using a low loading heterogeneous palladium catalyst, Mo(CO) as both the CO surrogate and the reductant, and nitroarenes as the nitrogen source, the reaction proceeded well to give a variety

  开发了一种负载于石墨氮化碳 (Pd/g-CN) 上的钯催化 2-溴硝基苯和炔烃的羰基环化，用于加快构建 quinolin-4(1)-one 支架。通过使用低负载量的多相钯催化剂、Mo(CO)作为CO替代物和还原剂、硝基芳烃作为氮源，反应进展顺利，得到了多种从良好到优异的喹啉-4(1)-酮。产量。
• Photoredox halogenation of quinolones: the dual role of halo-fluorescein dyes
  作者：Ritu、Sharvan Kumar、Parul Chauhan、Nidhi Jain

  DOI：10.1039/d1ob00538c

  日期：——

  An unprecedented visible light mediated regioselective C-3 halogenation of quinolones was achieved using halo-fluorescein dyes as a halogen source and air as an oxidant. This reaction has broad substrate scope and gives 3-halo quinolone derivatives.

  使用卤素荧光素染料作为卤素源和空气作为氧化剂，实现了对喹诺酮的前所未有的可见光介导的C-3卤代反应选择性。该反应具有广泛的底物范围，并产生3-卤代喹诺酮衍生物。
• Tunable synthesis of quinolinone-fused isoquinolines through sequential one-pot nucleophilic addition and palladium-catalyzed intramolecular C–H alkenylation
  作者：Xue Li、Yunyun Bian、Xin Chen、Hang Zhang、Wei Wang、Sida Ren、Xuechen Yang、Chang Lu、Chunxia Chen、Jinsong Peng

  DOI：10.1039/c8ob02437e

  日期：——

  An efficient sequential one-pot synthesis of fused heterocycles based on 4-quinolinone and isoquinoline scaffolds of biological interest has been developed. In all cases, the first nucleophilic addition of 2-aryl quinolin-4(1H)-ones to alkynyl bromides in tert-pentyl alcohol can proceed in a chemo-, regio- and stereoselective manner to give (Z)-N-(1-bromo-1-alken-2-yl)quinolin-4-ones at 110 °C. Sequentially

  基于4-喹啉酮和具有生物学意义的异喹啉骨架的稠合杂环的高效顺序一锅合成已得到开发。在所有情况下，将2-芳基喹啉-4（1 H）-对叔戊醇中的炔基溴化物进行第一次亲核加成可以以化学，区域和立体选择性的方式进行，得到（Z）-N-（在110°C下，1-溴1-烯烃2-基）喹啉4-酮。依次地，这些原位官能化的加合物可以在混合溶剂（叔丁基）中在PdCl 2（5 mol％）存在下直接进行分子内芳族CH链烯基化反应。-戊醇/ DMF = 1：1），以良好的收率得到新型的喹啉酮稠合的异喹啉衍生物。
• Transition-metal-free oxidative intermolecular cyclization reaction: synthesis of 2-aryl-4-quinolones
  作者：Haojie Ma、Cui Guo、Zhenzhen Zhan、Guoqiang Lu、YiXin Zhang、Xinliang Luo、XinFeng Cui、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c7nj01293d

  日期：——

  Herein, a novel and efficient intermolecular cyclization of 2-aminoacetophenones with aldehydes was developed for the synthesis of 2-aryl-4-quinolones through C–C and C–N bond formation. Mild conditions, good functional group tolerance, and substrates without prefunctionalization make this protocol practical, and this strategy will stimulate keen interest in fields of chemistry and biology.

  本文中，开发了一种新型且高效的2-氨基苯乙酮与醛的分子间环化反应，用于通过CC和CN键形成2-芳基-4-喹诺酮类化合物。温和的条件，良好的官能团耐受性以及无需预官能化的底物使该方案切实可行，并且该策略将激发化学和生物学领域的浓厚兴趣。
• Selective Electrochemical Halogenation of Functionalized Quinolone
  作者：Meiqian Hu、Shuai Zhang、Changsheng Qin、Hongsheng Nie、Zhicheng Xiong、Xiaoyu Shi、Yumiao Zhao、Mingzhe Li、Shoucai Wang、Fanghua Ji、Guangbin Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00876

  日期：2023.9.15

  This work describes an effective C3–H halogenation of quinoline-4(1H)-ones under electrochemical conditions, in which potassium halides serve as both halogenating agents and electrolytes. The protocol provides expedient access to different halogenated quinoline-4(1H)-ones with unique regioselectivity, broad substrate scope, and gram-scale synthesis employing convenient, environmentally friendly electrolysis

  这项工作描述了在电化学条件下喹啉-4(1 H )-酮的有效 C3-H 卤化，其中卤化钾既充当卤化剂又充当电解质。该方案提供了在不分开的电池中方便地获得不同的卤代喹啉-4(1 H )-酮的方法，这些卤代喹啉-4(1 H)-酮具有独特的区域选择性、广泛的底物范围以及采用方便、环保的电解进行的克级合成。机理研究表明，卤素自由基可以促进喹诺酮类药物中N-H键的活化。