N-(cyclohex-2-en-1-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide | 175222-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyclohex-2-en-1-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-cyclohex-2-en-1-yl-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 175222-95-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 282.32
• InChiKey: VWEFVXBUVKFBAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclohex-2-en-1-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 氧气 、 caesium carbonate 、 iron(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 115.08h， 生成 (3S*,3aR*,4R*,7aR*)-4-bromo-1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-3-phenylhexahydro-1H-indol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  卤化铁（II）促进环状2-烯酰胺的环化：卤代双环γ-内酰胺的立体选择性合成

  摘要：

  开发了一种简单温和的方法，用于从容易获得的环状2-乙酰胺中高度立体选择性地合成具有四个立体中心的卤代双环[4.3.0]和[3.3.0]γ-内酰胺。在干燥空气下，该反应仅需要廉价的卤化铁（II），并且在炔烃末端可耐受芳基，杂芳基和烷基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00916
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯磺酰胺 、 3-溴环己烯 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到N-(cyclohex-2-en-1-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  银盐介导的使用烯丙基溴的烯丙基化反应

  摘要：

  已经开发了一种简便，有效和化学选择性的烯丙基酰胺合成方法。烯丙基溴用作被三氟甲磺酸银活化的前体。在温和条件下，容易进行Ritter型反应，得到各种烯丙基酰胺。该反应方案也适用于不同的亲核配偶体，在不存在碱的情况下得到各种各样的烯丙基取代的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00480

文献信息

• Imido Transfer from Bis(imido)ruthenium(VI) Porphyrins to Hydrocarbons:  Effect of Imido Substituents, C−H Bond Dissociation Energies, and Ru^VI/V Reduction Potentials
  作者：Sarana Ka-Yan Leung、Wai-Man Tsui、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che、Jiang-Lin Liang、Nianyong Zhu

  DOI：10.1021/ja0542789

  日期：2005.11.30

  (BDE) of the hydrocarbons. A linear correlation was observed between log k' (k' is the k2 value divided by the number of reactive hydrogens) and BDE and between log k2 and E(1/2)(Ru(VI/V)); the linearity in the former case supports a H-atom abstraction mechanism. The amidation by [Ru(VI)(TMP)(NNs)2] reverses the thermodynamic reactivity order cumene > ethylbenzene/toluene, with k'(tertiary C-H)/k'(secondary

  [Ru(VI)(TMP)(NSO2R)2]（SO2R = Ms、Ts、Bs、Cs、Ns；R = p-C6H4OMe、p-C6H4Me、C6H5、p-C6H4Cl、p-C6H4NO2）和[ Ru(VI)(Por)(NTs)2] (Por = 2,6-Cl2TPP, F20-TPP) 是通过 [Ru(II)(Por)(CO)] 与 PhI=NSO2R 在 CH2Cl2 中的反应制备的。这些配合物表现出可逆的 Ru(VI/V) 对，E(1/2) = -0.41 到 -0.12 V vs Cp2Fe(+/0)，并与苯乙烯、降冰片烯、顺式环辛烯、茚、乙苯进行酰亚胺转移反应，枯烯、9,10-二氢蒽、呫吨、环己烯、甲苯和四氢呋喃以高达 85% 的产率提供氮丙啶或酰胺。298 K 氮丙啶化/酰胺化反应的二级速率常数 (k2) 确定为 (2.6 +/- 0.1) x 10(-5) 至 14.4 +/- 0.6
• A method for rhodium(II)-catalyzed aziridination of olefins
  作者：Paul Müller、Corine Baud、Yvan Jacquier

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00999-x

  日期：1996.1

  decomposition of (N-(p-nitrobenzenesulfonyl)imino)phenyliodinane (PhINNs) in the presence of olefins affords aziridines in yields of 18–85%. The aziridination of cis-β- methylstyrene (1h) and cis-hex-2-ene (1k) is stereospecific. However, with cis-stilbene (1m) a ca. 3:1 mixture of cis- and trans aziridines 2m and 21 is obtained. With chiral catalysts asymmetric inductions in up to 73% ee are obtained

  [Rh 2（OAc）4 ]在烯烃存在下催化分解（N-（对硝基苯磺酰基）亚氨基）苯基碘丁烷（PhINNs），得到的氮丙啶为18-85％。的氮杂环丙烷顺式-β-甲基苯乙烯（1H）和顺式-己-2-烯（1K）是立体有择的。但是，使用顺二苯乙烯（1m）时，获得顺式和反式氮丙啶2m和21的3∶1混合物。使用手性催化剂，可获得高达73％ee的不对称诱导。
• Zirconium-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Unactivated Olefins
  作者：Li-Wen Xu、Chun-Gu Xia、Lei Yang、Wei Zhou、Yue-Hua Gao、Wei Sun

  DOI：10.1055/s-0028-1088151

  日期：2009.4

  Highly efficient hydroamination reactions of sulfonamides, carboxamides, and carbamates with unactivated olefins catalyzed by simple and inexpensive zirconium salts under mild reaction conditions were presented for the practical preparation of various amines. These processes gave good to excellent yields of the addition products in Markovnikov addition fashion.

  提出了在温和的反应条件下，在温和的反应条件下，磺酰胺、甲酰胺和氨基甲酸酯与未活化烯烃的高效加氢胺化反应，用于实际制备各种胺。这些方法以马尔科夫尼科夫加成方式提供了良好至极好的加成产物的产率。
• Rhodium(II)-Catalyzed CH Insertions with {[(4-Nitrophenyl)sulfonyl]imino}phenyl-λ³-iodane
  作者：Ivo Nägeli、Corine Baud、GéErald Bernardinelli、Yvan Jacquier、Mary Moraon、Paul Müllet

  DOI：10.1002/hlca.19970800407

  日期：1997.6.30

  in formal insertions into CH bonds, activated by phenyl or vinyl groups, or by O-substituents. Scope and limitations of the reaction were investigated. Yields of up to 84% were achieved in the most favorable cases. Yields were enhanced by electron-releasing substituents and decreased by steric hindrance. Aziridination competed with allylic insertion with olefinic substrates. The insertion reaction proceeded

  所述的[Rh 2（OAc）4 ]的催化的分解[（4-硝基苯基）磺酰基]亚氨基}苯基-λ 3 -iodane（NsNIPh）导致正式插入到CH键，被苯基或乙烯基活化，或通过O-取代基。研究了反应的范围和局限性。在最有利的情况下，产率高达84％。释放电子的取代基提高了产率，而空间位阻降低了产率。叠氮化与烯烃底物的烯丙基插入竞争。插入反应在保持构型的情况下进行。使用手性Rh II催化剂，观察到适度的不对称诱导。提出了一种机制，涉及通过Rh络合的腈直接插入CH键。
• Iodine-Catalyzed Aminosulfonation of Hydrocarbons by Imidoiodinanes. a Synthetic and Mechanistic Investigation
  作者：Angus A. Lamar、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1021/jo1015213

  日期：2010.11.19

  benzylic and some aliphatic saturated and unsaturated hydrocarbons by reaction with imido-iodinanes (PhI═NSO2Ar) is catalyzed by I2 under operationally simple and mild conditions. The first examples of 1,2-functionalization of unactivated C−H bonds using imido-iodinanes as aminating agents are reported. Mechanistic investigations, including Hammett analysis, kinetic isotope effects, a cyclopropane clock experiment

  的范围和苄一些脂肪族饱和及不饱和烃通过与亚氨基- iodinanes（PhI═NSO反应的氨基官能化2 Ar）之由I催化2操作简单和温和的条件下。报道了使用亚氨基碘烷作为胺化剂的未活化CH键的1，2-官能化的第一个例子。包括哈米特分析，动力学同位素效应，环丙烷钟实验和立体选择性试验在内的机理研究表明，CN键形成过程中存在逐步的途径。对活性胺化物种的性质的研究已导致分离出一种新的胺化剂，其配方为（ArSO 2 N）x I y（x= 1，y = 2；或x = 3，y = 4）。