(5R,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-7-oxo-3-phenyl-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester | 275816-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (5R,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-7-oxo-3-phenyl-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-phenyl-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 275816-55-2
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₆
• 分子量: 408.411
• InChiKey: DRFVWQQAOJJJQO-UPRAQXHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-7-oxo-3-phenyl-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 palladium on activated charcoal pH 6.8 buffer 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 异戊醇 为溶剂， 生成 (5R,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-7-oxo-3-phenyl-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在温和的铃木交叉偶联条件下制备2-芳基和2-烯基取代的碳青霉烯

  摘要：

  描述了通过钯催化的三氟甲磺酸乙烯酯与芳基或乙烯基硼酸的偶联反应，合成2-芳基和2-烯基取代的碳青霉烯的非常温和的方法。该方法的主要优点是使用无毒的硼酸中间体代替在相应的Stille交叉偶联反应中使用的高毒性有机锡烷化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73663-x
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S)-7-Oxo-3-phenyl-6-((R)-1-triethylsilanyloxy-ethyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5R,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-7-oxo-3-phenyl-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  在温和的铃木交叉偶联条件下制备2-芳基和2-烯基取代的碳青霉烯

  摘要：

  描述了通过钯催化的三氟甲磺酸乙烯酯与芳基或乙烯基硼酸的偶联反应，合成2-芳基和2-烯基取代的碳青霉烯的非常温和的方法。该方法的主要优点是使用无毒的硼酸中间体代替在相应的Stille交叉偶联反应中使用的高毒性有机锡烷化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73663-x

文献信息

• Preparation and reactivity of carbapenem-2-stannane
  作者：Jeremy D Hinks、Eric Hunt、Andrew K Takle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00290-2

  日期：2000.4

  A carbapenem-2-stannane derivative was prepared via cross coupling of a carbapenem-2-triflate with hexamethylditin. A study of the reactions of the carbapenem-2-stannane with aryl halides, vinyl triflates and hydroxamoyl chlorides is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.