Acetic acid (1S,4S)-1-(3,4-dimethoxy-benzyl)-6-hydroxy-7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-4-yl ester | 51724-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: Acetic acid (1S,4S)-1-(3,4-dimethoxy-benzyl)-6-hydroxy-7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-4-yl ester
• 英文别名: (+/-)-1,4-trans-4-acetoxy-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-6-hydroxy-7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(+/-)-1,4-trans-4-acetoxy-1-benzyltetrahydroisoquinolin-6-ol
• CAS: 51724-64-2；96012-98-5；96109-08-9；125993-69-3；134780-53-3
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₆
• 分子量: 401.459
• InChiKey: ILJOQVVVQWSISC-HTAPYJJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  77.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,4S)-1-(3,4-dimethoxy-benzyl)-6-hydroxy-7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-4-yl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 (S)-劳丹素
  参考文献：
  名称：

  Revised stereostructure for (+)-roemecarine and synthesis of (.+-.)-, (+)-, and (-)-roemercarine and (.+-.)-epiroemecarine.

  摘要：

  (+)-罗美卡因是一种新的 1-苄基-1，2，3，4-四氢异喹啉，在 4-位上有一个羟基，通过异可达明（4）的邻喹醇乙酸酯合成(±)-表罗美卡因（1）和(±)-罗美卡因（5），证实了(+)-罗美卡因的立体结构是 1，4-反式。此外，利用固定化脂肪酶 OF-360（圆柱形念珠菌）在有机溶剂中对(±)-4-O-乙酰基-(3)或(±)-4, 6-O, O-二乙酰基罗汉松(7)进行动力学解析，以良好的化学和光学产率合成了(+)-和(-)-罗汉松(5)。(+)-Roemecarine (5) 被证明具有 1S、4S 构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3277
• 作为产物：
  描述：

  [1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-7-methoxy-2-methyl-6-oxo-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-yl] acetate 反应 0.25h， 以12%的产率得到(+/-)-1,4-trans-4-acetoxy-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-6-hydroxy-7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies on tetrahydroisoquinolines. XXIII. Reactions of (.+-.)-7-acetoxy-7-methoxy-1-(3,4-dimethoxy- or 3,4-methylenedioxybenzyl)-2-methyl-6-oxo-.DELTA.4a,5,8,8a-hexahydroisoquinoline (o-quinol acetate).

  摘要：

  (±)-4-乙酰氧基-1-苄基-6-羟基-7-甲氧基-2-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉（3）（R=Me）被证明是通过邻喹啉乙酸酯（2）的热异构化形成的。2 与有机酸反应生成了 (±)-1、4-反式和顺式-4-乙酰氧基-1-苄基衍生物 [3（R=Me、Et、n-C5H11 和叔丁基）]。在氢卤酸的作用下，2 得到了(±)-1-苄基-5-卤代-6-羟基-7-甲氧基-2-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉[6（X=Cl，Br）]。讨论了反应的立体化学方面。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4873

文献信息

• Synthesis of (±)-Roemecarine and (±)-Epiroemecarine: Revised Stereostructure for (+)-Roemecarine
  作者：Osamu Hoshino、Katsuhiko Itoh、Bunsuke Umezawa、Hiroyuki Akita、Takeshi Oishi

  DOI：10.3987/r-1987-08-2099

  日期：——