(S)-劳丹素 | 2688-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: (S)-劳丹素
• 中文别名: 劳丹素；N-甲基四氢罂粟碱；半日花素
• 英文名称: (S)-laudanosine
• 英文别名: Laudanosine；(1S)-1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 2688-77-9
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄
• 分子量: 357.45
• InChiKey: KGPAYJZAMGEDIQ-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  89°
• 比旋光度：
  D16 +106° (c = 1.6 in 97% alc); D16 +130° (chloroform); D22 +52.2 ±1.3° (chloroform); D20 +82.5° (ethanol)
• 沸点：
  490.07°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1729 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、乙醇（轻微）、甲醇（轻微，超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

(S)-Laudanosine is the (S) enantiomer of laudanosine, a metabolite of atracurium and cisatracurium. It inhibits prolyl endopeptidase and also prevents both arachidonic acid- and collagen-induced aggregation in washed rabbit platelets.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-劳丹素 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以47%的产率得到海罂粟碱
  参考文献：
  名称：

  异喹啉生物碱的对映选择性合成：苯乙基异喹啉和阿朴啡生物碱

  摘要：

  从 D-(-)-酒石酸开始，开发了一种新的改进方法，用于制备 (R)-2-alkoxycarbonyl-1-formyl-1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基异喹啉。这些醛在高对映体纯度的异喹啉生物碱的不对称合成中的用途已扩展到苯乙基异喹啉的合成，后者已通过直接步骤进一步转化为高原小檗碱和高卟啉环系统。以这种方式，已经合成了 (S)-高莫拉丹苷、(S)-5'-甲氧基高莫拉丹苷、(S)-2,3,9,10,11-五甲氧基高原小檗碱和 (S)-O-methylkreysigine。(S)-laudanosine 转化为 (S)-glaucine，一种阿朴啡生物碱，也已实现。

  DOI：

  10.1139/v87-393
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄氯 在 sodium tetrahydroborate 、 仲丁基锂 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (S)-劳丹素
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of aporphine and related alkaloids via chiral formamidines. (+)-glaucine, (+)-homoglaucine, and (-)-8,9-didemethoxythalisopavine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00308a029

文献信息

• Asymmetric total synthesis of (−)-javaberine A and (−)-epi-javaberine A based on catalytic intramolecular hydroamination of N-methyl-2-(2-styrylaryl)ethylamine
  作者：Saho Uenishi、Rina Kakigi、Kumiko Hideshima、Akari Miyawaki、Junpei Matsuoka、Tokutaro Ogata、Kiyoshi Tomioka、Yasutomo Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132165

  日期：2021.6

  Asymmetric total synthesis of (–)-javaberine A and its epimer was achieved by utilizing two methods for isoquinoline synthesis, asymmetric hydroamination of N-methyl-2-(2-styrylaryl)ethylamine and Bischler-Napieralski cyclization. Intramolecular asymmetric hydroamination of N-methyl aminoalkene 4 was catalyzed by lithium amide–chiral bisoxazoline to give tetrahydroisoquinoline (S)-laudanosine with

  （-）-javaberine A及其差向异构体的不对称总合成是利用两种异喹啉合成方法：N-甲基-2-（2-苯乙烯基芳基）乙胺的不对称加氢胺化和Bischler-Napieralski环化而实现的。酰胺锂-手性双恶唑啉催化N-甲基氨基烯烃4的分子内不对称氢化胺化反应，得到对映体选择性好，产率高的四氢异喹啉（S）-月桂肌苷。（S）-月桂肌苷的N-脱甲基通过Polonovski-型反应完成，得到（S）-去甲月桂肌苷。（S的凝结）-去甲月桂花碱和高鸟氨酸，随后进行Bischler-Napieralski环化，LiAlH 4还原和O-去甲基化，提供了（8 R，14 S）-（-）-javaberine A，对应于天然javaberine A的对映体。（8 S，还成功地合成了14 S）-（–）-Javaberine A，它对应于天然Javaberine A的C14-顶基。
• USE OF PHYSIOLOGICAL COOLING ACTIVE INGREDIENTS, AND AGENTS CONTAINING SUCH ACTIVE INGREDIENTS
  申请人：Subkowski Thomas

  公开号：US20120263659A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The invention relates to a TRPM8 modulator for achieving a cooling effect on the skin or a mucous membrane.

  这项发明涉及一种TRPM8调节剂，用于在皮肤或粘膜上产生降温效果。
• Enantioselective synthesis of isoquinoline alkaloids
  作者：Zbigniew Czarnocki、David B. Maclean、Walter A. Szarek

  DOI：10.1139/v86-363

  日期：1986.11.1

  The utility of the Pictet–Spengler condensation of (R)-(+)-glyceraldehyde with dopamine hydrochloride in the enantioselective synthesis of isoquinoline alkaloids is demonstrated by the preparation of (S)-(−)-carnegine, (R)-(−)-calycotomine, and (S)-(+)-laudanosine.

  (R)-(+)-甘油醛与盐酸多巴胺的 Pictet-Spengler 缩合在异喹啉生物碱的对映选择性合成中的效用通过制备 (S)-(-)-carnegine, (R)-(- )-calycotomine 和 (S)-(+)-laudanosine。
• USE OF PHYSIOLOGICAL COOLING ACTIVE INGREDIENTS, AND COMPOSITIONS COMPRISING SUCH ACTIVE INGREDIENTS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20200190052A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The invention relates primarily to a method of modulation, preferably of in vitro and/or in vivo modulation, of the cold menthol receptor TRPM8, wherein the receptor is contacted with at least one modulator selected from the group consisting of the compounds of the structure type 1 described herein. The present invention further relates to corresponding uses and compositions comprising such compounds.

  该发明主要涉及一种调制方法，优选是体外和/或体内调制寒冷薄荷醇受体TRPM8的方法，其中受体与本文描述的结构类型1的化合物群中至少一种调制剂接触。本发明还涉及相关用途和包含这些化合物的组合物。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING INFECTION
  申请人：UNIVERSITY OF ROCHESTER

  公开号：US20150238473A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Provided herein are compositions and methods for treating or preventing infection.

  本文提供了用于治疗或预防感染的组合物和方法。