1-(4-bromophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-ol | 1242072-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1242072-80-5
• 化学式: C₁₅H₁₀BrFO
• 分子量: 305.146
• InChiKey: SXKBDPSFDHHERQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  421.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-ol 、 硫代乙酰胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到N-(1-(4-bromophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-ynyl)ethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  Brønsted Acid Catalyzed Cyclization of Propargylic Alcohols with Thioamides. Facile Synthesis of Di- and Trisubstituted Thiazoles

  摘要：

  A general and efficient method to prepare 2,4-di- and trisubstituted thiazoles via p-TsOH center dot H2O-catalyzed cyclization of trisubstituted propargylic alcohols with thioamides is described. The reaction was accomplished in moderate to excellent product yields under mild conditions that did not require the exclusion of air and moisture and offers an operationally simplistic and convenient route to this synthetically useful aromatic heterocycle.

  DOI：

  10.1021/jo101292r
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 对溴苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of new cinnoline diones by Ru-catalyzed regioselective unexpected deoxygenation-oxidative annulation of propargyl alcohols with phthalazinones and pyridazinones

  摘要：

  钌催化的简单、级联和一锅法合成了咖啉并环化二酮，通过对邻苯二酮/吡啶并咪唑酮的C-H活化。

  DOI：

  10.1039/c5cc09347c

文献信息

• Highly <i>Z</i>-selective synthesis of 1,3-oxathiol-2-ylidenes and 4-methylene-oxazolidine-2-thiones <i>via</i> atom-specific 5-<i>exo-dig</i> cyclization of propargyl alcohol with isothiocyanate
  作者：S. Antony Savarimuthu、D. G. Leo Prakash、S. Augustine Thomas、Thirumanavelan Gandhi、Mrinal K. Bera

  DOI：10.1039/d0ob00083c

  日期：——

  internal propargyl alcohol to produce (Z)-1,3-oxathiol-2-ylidenes and (Z)-N-(Z)-4-ethylidene-1,3-oxathiolan-2-ylidenes from secondary and primary propargyl alcohols, respectively. The formation of high Z-selectivity in the imine motif and alkene is the highlight of this new method as multiple selectivities over C[double bond, length as m-dash]N and C[double bond, length as m-dash]C in a single system are synthetically

  DBU介导的异硫氰酸酯和炔丙醇的5-exo-dig环化反应可形成有价值的杂环化合物。发现异硫氰酸酯的亲核性的不同模式（S-选择性或N-选择性）取决于炔丙醇的取代模式。对末端炔丙醇和异硫氰酸酯进行N-亲核攻击，得到3-取代的4-亚甲基恶唑烷-2-硫酮。相反，观察到内部炔丙醇的独家S亲核环化反应产生（Z）-1,3-氧杂硫醇-2-亚烷基和（Z）-N-（Z）-4-亚乙基-1,3-氧杂硫杂环戊烷-分别来自仲和伯炔丙醇的2-亚烷基。在亚胺基序和烯烃中高Z选择性的形成是这种新方法的亮点，因为在C [双键，在单个系统中，如m-N和C双键的长度，如m-C的长度在合成上是非常具有挑战性的。亚胺和烯烃中的Z-选择性可以分别归因于电子和空间因素。
• Nucleophilic substitution of propargyl alcohols with aliphatic alcohols, aliphatic amines and heterocycles catalyzed by 4-nitrobenzenesulfonic acid: a scalable and metal-free process
  作者：S. Antony Savarimuthu、D.G. Leo Prakash、S. Augustine Thomas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.086

  日期：2014.5

  It is aimed to provide a cost effective p-NBSA catalyzed nucleophilic substitution of propargyl alcohols with alcohols, amines and heterocycles, without employing corrosive and costly metal catalysts, toxic solvents and column chromatography for purification. A systematic study of CC, CN and CO bond formation and efficacy of the scalability have also been confirmed.

  目的是提供一种经济有效的对-NBSA催化的炔丙醇用醇，胺和杂环进行亲核取代，而无需使用腐蚀性和昂贵的金属催化剂，有毒溶剂和柱色谱法进行纯化的方法。还已经对C C，C N和C O键的形成以及可扩展性的功效进行了系统的研究。