(5S)-N-β-cyclodextrin-5-carboxamide-5-methyl-1-pyrroline N-oxide | 1055320-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S)-N-β-cyclodextrin-5-carboxamide-5-methyl-1-pyrroline N-oxide
• CAS: 1055320-03-0
• 化学式: C₄₈H₇₈N₂O₃₆
• 分子量: 1259.14
• InChiKey: FDDFFTICSPOSPT-SZVGUYCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -14.97
• 重原子数：
  86.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  588.99
• 氢给体数：
  21.0
• 氢受体数：
  36.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-N-β-cyclodextrin-5-carboxamide-5-methyl-1-pyrroline N-oxide 在 air 、 xanthine oxidase 、 黄嘌呤 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过β-环糊精-环硝酮偶联物改善自旋俘获性能。

  摘要：

  使用硝酮和电子顺磁共振（EPR）光谱的自旋俘获通常用于鉴定化学和生物系统中的瞬态自由基。对硝酮的药理活性也有日益增长的兴趣，因此迫切需要开发具有改善的自旋俘获性质和在细胞系统中受控的递送的硝酮。合成并表征了β-环糊精（β-CD）-环硝酮共轭物，5-N-β-环糊精-羧酰胺-5-甲基-1-吡咯啉N-氧化物（CDNMPO）。1-D和2-D NMR显示CDNMPO有两种立体异构形式（即5S-和5R-）。与其他生物学相关的自由基相比，使用CDNMPO进行的自旋捕集显示了超氧自由基阴离子（O2（*-））的独特EPR光谱。使用奇异值分解和拟逆反卷积方法对O2（*-）加合物形成和衰变进行动力学分析，得出平均双分子速率常数k = 58 +/- 1 M（-1）s（-1）和最大半衰期在pH 7.0下的t（1/2）＝ 27.5分钟。分子模型被用来合理化硝酮和β-CD之间的长距离耦合，以及O2（*-）加合物的稳定性

  DOI：

  10.1021/jo8007176
• 作为产物：
  描述：

  5-carboxy-5-methyl-1-pyrroline N-oxide 、 单-6-O-氨基-Β-环糊精 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (5R)-N-β-cyclodextrin-5-carboxamide-5-methyl-1-pyrroline N-oxide 、 (5S)-N-β-cyclodextrin-5-carboxamide-5-methyl-1-pyrroline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过β-环糊精-环硝酮偶联物改善自旋俘获性能。

  摘要：

  使用硝酮和电子顺磁共振（EPR）光谱的自旋俘获通常用于鉴定化学和生物系统中的瞬态自由基。对硝酮的药理活性也有日益增长的兴趣，因此迫切需要开发具有改善的自旋俘获性质和在细胞系统中受控的递送的硝酮。合成并表征了β-环糊精（β-CD）-环硝酮共轭物，5-N-β-环糊精-羧酰胺-5-甲基-1-吡咯啉N-氧化物（CDNMPO）。1-D和2-D NMR显示CDNMPO有两种立体异构形式（即5S-和5R-）。与其他生物学相关的自由基相比，使用CDNMPO进行的自旋捕集显示了超氧自由基阴离子（O2（*-））的独特EPR光谱。使用奇异值分解和拟逆反卷积方法对O2（*-）加合物形成和衰变进行动力学分析，得出平均双分子速率常数k = 58 +/- 1 M（-1）s（-1）和最大半衰期在pH 7.0下的t（1/2）＝ 27.5分钟。分子模型被用来合理化硝酮和β-CD之间的长距离耦合，以及O2（*-）加合物的稳定性

  DOI：

  10.1021/jo8007176