(S)-5-((R)-1-fluoroethyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1422255-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-5-((R)-1-fluoroethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (5S)-5-[(1R)-1-fluoroethyl]oxolan-2-one
• CAS: 1422255-58-0
• 化学式: C₆H₉FO₂
• 分子量: 132.135
• InChiKey: ZJSJIJLNKHCEGX-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((R)-1-fluoroethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 (4R,5R)-4-ammonio-5-fluorohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Probing the steric requirements of the γ-aminobutyric acid aminotransferase active site with fluorinated analogues of vigabatrin

  摘要：

  We have synthesized three analogues of 4-amino-5-fluorohexanoic acids as potential inactivators of gamma-aminobutyric acid aminotransferase (GABA-AT), which were designed to combine the potency of their shorter chain analogue, 4-amino-5-fluoropentanoic acid (AFPA), with the greater enzyme selectivity of the antiepileptic vigabatrin (Sabril (R)). Unexpectedly, these compounds failed to inactivate or inhibit the enzyme, even at high concentrations. On the basis of molecular modeling studies, we propose that the GABA-AT active site has an accessory binding pocket that accommodates the vinyl group of vigabatrin and the fluoromethyl group of AFPA, but is too narrow to support the extra width of the distal methyl group in the synthesized analogues. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.009
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-hexenoate 在 甲基磺酰胺 、 二乙胺基三氟化硫 、 AD-mix-α 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 (S)-5-((R)-1-fluoroethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  INACTIVATORS OF TOXOPLASMA GONDII ORNITHINE AMINOTRANSFERASE FOR TREATING TOXOPLASMOSIS AND MALARIA

  摘要：

  揭示了一种治疗具有选择性灭活裂殖孢子虫的鸟氨基转移酶的化合物、方法和组合物。具体来说，这些方法、化合物可用于治疗弓形虫和弓形虫病感染，以及治疗疟原虫和疟疾感染。本文披露的化合物被观察到相对于人类鸟氨基转移酶和人类γ-氨基丁酸氨基转移酶（GABA-AT）具有选择性地灭活弓形虫鸟氨基转移酶（TgOAT）。

  公开号：

  US20180098952A1