methyl 2-O-acetyl-5-O-benzyl-3-deoxy-3-(thymin-1-yl)-α-D-lyxofuranoside | 855996-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-acetyl-5-O-benzyl-3-deoxy-3-(thymin-1-yl)-α-D-lyxofuranoside
• 英文别名: thymin-1-yl(-3d)[Bn(-5)]a-Lyxf1Me2Ac；[(2S,3S,4S,5S)-2-methoxy-4-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 855996-20-2
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₇
• 分子量: 404.42
• InChiKey: ADVMJQDHPVJRMQ-DFEOGRTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-5-O-benzyl-3-deoxy-3-(thymin-1-yl)-α-D-lyxofuranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2,5-di-O-acetyl-3-deoxy-3-(thymin-1-yl)-α-D-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  核苷和异核苷类似物的便捷合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。借助DBU介导的加成方法，使用一种现成的2可以非常简单地立体选择性地获得三环异核苷（核苷=胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶）和3'-C支链核苷（核苷=茶碱）。 -溴糖。这些转化的机制暗示了糖部分的C-2和C-3处两个取代基的丢失，尽管似乎DBU可能参与其中，但尚未确定它的参与。在这些条件下，胞嘧啶没有反应。

  DOI：

  10.1021/ol050496v
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-2-bromo-2-deoxy-D-xylofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 methyl 2-O-acetyl-5-O-benzyl-3-deoxy-3-(thymin-1-yl)-α-D-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  核苷和异核苷类似物的便捷合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。借助DBU介导的加成方法，使用一种现成的2可以非常简单地立体选择性地获得三环异核苷（核苷=胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶）和3'-C支链核苷（核苷=茶碱）。 -溴糖。这些转化的机制暗示了糖部分的C-2和C-3处两个取代基的丢失，尽管似乎DBU可能参与其中，但尚未确定它的参与。在这些条件下，胞嘧啶没有反应。

  DOI：

  10.1021/ol050496v