benzyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside | 26531-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(4aR,6R,7R,8S,8aS)-7-benzoyloxy-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] benzoate
• CAS: 26531-91-9
• 化学式: C₃₄H₃₀O₈
• 分子量: 566.607
• InChiKey: SRGNYLYXDBIGBC-FAUCOXHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  691.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 以76%的产率得到benzyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ziegler, Thomas; Eckhardt, Elisabeth; Herold, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 5, p. 441 - 452

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄基Beta-D-吡喃半乳糖苷 在 吡啶 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 96.67h， 生成 benzyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chittenden, Gordon J. F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1988, vol. 107, p. 607 - 609

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 5-aminopentyl 4,6-O-[(R)-1-carboxyethylidene]-β-d-galactopyranoside and its use as a ligand for the affinity chromatography of human serum amyloid P protein
  作者：Thomas Ziegler、Elisabeth Eckhardt、Jochen Strayle、Helmut Herzog

  DOI：10.1016/0008-6215(94)80063-4

  日期：1994.2

  corresponding protected beta-D-galactoside 27, deblocking of which afforded the title compound 1. Binding of 1 to epoxypropyl-modified acrylamide beads gave an affinity adsorbent that was used to isolate serum amyloid P protein from human serum.

  一系列2,3-二-O-苯甲酰基-D-吡喃半乳糖苷，α-烯丙基（5），α-苄基（6），β-乙基-1-硫代（7），β-苯基-1-硫代（由相应的4，6-O-亚苄基衍生物制备8）和α-甲基（9），并用丙酮酸甲酯在乙腈中缩醛化，以非对映选择性得到2,3-二-O-苯甲酰基-4,6。 -O-[（R）-1-甲氧基羰基亚乙基] -D-吡喃半乳糖苷10-16。将后者转化为2，3-二-O-苯甲酰基-4，6-O-[（R）-1-甲氧基羰基亚乙基] -D-半乳糖吡喃糖基α-和β-三氯乙亚氨酸酯19和20，α-和β -氟化物21和22，α-溴化物23和α-氯化物24。这些供体（包括苯基1-硫代半乳糖苷14）与5-[（苄氧基羰基）氨基]戊醇反应，得到相应的受保护的β-D-半乳糖苷27，
• CHITTENDEN, GORDON J. F., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS., 107,(1988) N 10, C. 607-609
  作者：CHITTENDEN, GORDON J. F.

  DOI：——

  日期：——