[Fe2(μ-CN(Me)Me2C6H3)(μ-CO)(CO)2(Cp)2]SO3CF3 | 306741-65-1

• 英文名称: [Fe2(μ-CN(Me)Me2C6H3)(μ-CO)(CO)2(Cp)2]SO3CF3
• 英文别名: [Fe₂{μ-CNMe(Xyl)}(μ-CO)(CO)₂Cp₂][SO₃CF₃]；[Fe₂Cp₂(CO)₂(μ-CO){μ-CNMe(Xyl)}]*SO₃CF₃；[Fe2(μ-CN(Me)(2,6-Me2C6H3))(μ-CO)(CO)2(C5H5)2]O3SCF3；[Fe2(μ-CN(Me)(2,6-Me2C6H3))(μ-CO)(CO)2(Cp)2][SO3CF3]；[Fe2(μ-CN(Me)(Xyl))(μ-CO)(CO)2(Cp)2][SO3CF3]；[Fe2(μ-CN(Me)Xyl)(μ-CO)(CO)2(Cp)2][SO3CF3]
• CAS: 306741-65-1
• 化学式: CF₃O₃S*C₂₃H₂₂Fe₂NO₃
• 分子量: 621.197
• InChiKey: XVJJOYOXBBTFHY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Fe2(μ-CN(Me)Me2C6H3)(μ-CO)(CO)2(Cp)2]SO3CF3 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以70%的产率得到[Fe₂{μ-CNMe(Xyl)}(μ-CO)(CO)₂Cp(η⁴-C₅H₆)]
  参考文献：
  名称：

  含桥接氨基羰基配体的二铁羰基配合物的区域选择性亲核加成：合成、晶体学和 DFT 研究

  摘要：

  Diiron µ-氨基碳炔化合物 1a-e 是由 Fe2Cp2(CO)4 分两步制备的，不需要中间物质的困难纯化程序；它们可通过氧化铝色谱法有效分离。少量 μ-氨基羰基芳基异氰化物化合物 2a-c 作为副产物获得。1a,c,e 中阳离子的结构是使用 DFT 计算的；碳炔碳通常被预测为氢化物加成的热力学位点，这与之前关于 1a 的实验结果一致。因此，1e 与 NaBH4 的反应以 85% 的产率提供了桥连氨基卡宾配合物 4。否则，1c 与 NaBH4 的反应会产生氨基碳炔-环戊二烯衍生物 3（70%），这可能是二甲苯基-甲基对碳炔部分施加空间保护的结果。用 Li2CuCNMe2 和 MeSO3CF3 依次处理 1a,c 得到 5a,b，包含氨基卡宾和烷氧基卡宾配体。根据 DFT 计算，5a 中的烷氧基卡宾部分是最有利于亲核攻击的位点。因此，5a 与 NH2R (R = Et, iPr) 和 NBu4CN

  DOI：

  10.1002/ejic.201701115
• 作为产物：
  描述：

  cyclopentadienyl iron(II) dicarbonyl dimer 、 2,6-二甲基苯基异腈 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [Fe2(μ-CN(Me)Me2C6H3)(μ-CO)(CO)2(Cp)2]SO3CF3
  参考文献：
  名称：

  双金属前体的钢琴凳氨基亚烷基-四环戊烯酮配合物：合成和细胞毒性数据

  摘要：

  吡咯烷与一系列含有桥联乙烯基亚胺配体的阳离子二铁环戊二烯基络合物的反应可中等至高收率地使用基于包括乙烯基氨基亚烷基部分的五元金属环的钢琴凳子单铁络合物。由此产生的金属环基序（氨基亚烷基-铁环戊烯酮）在有机金属化学中是独特的，并且在双核框架上部分预构建。通过元素分析，IR和多核NMR光谱对单铁产品进行了充分表征，在许多情况下，还通过X射线衍射和循环伏安法对其进行了表征。它们在水溶液中很坚固，并且通常对有机溶剂中的烷基化剂没有反应。但是，通过2-吡啶基的甲基化可以高收率制备阳离子衍生物。

  DOI：

  10.1002/cplu.201900639

文献信息

• Coupling of Allenes with μ‐Alkylidyne Ligands in Diiron Complexes: Synthesis of Novel Bridging Thio‐ and Aminobutadienylidene Complexes
  作者：Luigi Busetto、Fabio Marchetti、Mauro Salmi、Stefano Zacchini、Valerio Zanotti

  DOI：10.1002/ejic.200800048

  日期：2008.5

  4-C 6 H 4 OMe, R' = CO 2 Et, R" = H, 3d; R = R' = R" = Me, 3e; R = Me, R' = CO 2 Et, R" = H, 3f) in high yields. Analogously, the diiron thiocarbyne complex [Fe 2 (μ-CSMe)-(μ-CO)(CO)2(Cp) 2 ][SO 3 CF 3 ] (2) reacts with CH 2 =C=CR'R", in the presence of Me 3 NO/Et 3 N, to afford the compounds [Fe 2 μ-η 1 :η 3 -C α S(Me)Cp(H)C γ C δ (R')(R")}(μ-CO)(CO)(Cp) 2 ] (R' = R" = Me, 4a; R' = CO 2 Et, R" =

  二铁氨基碳炔配合物 [Fe 2 μ-CN(Me)(R)}(μ-CO)(CO)2(Cp) 2 ][SO3CF3] (R = Xyl, la; R = 4-C 6 H 4 OMe, 1b; R = Me, 1c; Xyl = 2,6-Me 2 C 6 H 3 ) 在 Me 3 NO/Et 3 N 存在下与 CH 2 =C=CR'R" 类型的丙二烯反应, 得到新型丁二烯基络合物 [Fe 2 [μ-η 1 :η 3 -C α N(R)(Me)-Cp(H)C γ C δ (R')(R")}(μ-CO )(CO)(Cp)2] (R = Xyl, R' = R" = Me, 3a; R = Xyl, R' = Me, R" = H, 3b; R = Xyl, R' = CO 2 Et , R" = H, 3c; R = 4-C 6 H 4 OMe, R' = CO 2 Et, R" = H, 3d; R
• Antiproliferative and bactericidal activity of diiron and monoiron cyclopentadienyl carbonyl complexes comprising a vinyl‐aminoalkylidene unit
  作者：Dalila Rocco、Natalia Busto、Cristina Pérez‐Arnaiz、Lorenzo Biancalana、Stefano Zacchini、Guido Pampaloni、Begoña Garcia、Fabio Marchetti

  DOI：10.1002/aoc.5923

  日期：2020.11

  series of diiron complexes with two cyclopentadienyls, two carbonyls, and one bridging vinyl‐aminoalkylidene as ligands, [3a–h]CF3SO3 and [4a–d]CF3SO3, was synthesized in 66–94% yields from diiron μ‐aminocarbyne precursors. The subsequent reactions with pyrrolidine led to selective fragmentation to aminoalkylidene‐ferracyclopentenone derivatives (5a–h and 6a–c) in 30–84% yields. The compounds were characterized

  一系列由两个环戊二烯基，两个羰基和一个桥联乙烯基氨基亚烷基作为配体的二价铁配合物[ 3a - h ] CF 3 SO 3和[ 4a - d ] CF 3 SO 3的合成产率为66-94％ diironμ-氨基碳炔前体。随后与吡咯烷的反应导致选择性裂解为氨基亚烷基-铁环戊烯酮衍生物（5a – h和6a – c）以30–84％的收益率。在三种情况下，通过元素分析，傅立叶变换红外光谱和NMR光谱以及单晶X射线衍射对化合物进行了表征。对于所选化合物，通过NMR光谱和气相色谱法评估了与生物学试验相关的水性介质的稳定性，一氧化碳的释放以及在NADH氧化中的催化活性。在体外的化合物的抗增殖活性被朝癌（A2780，A2780cisR）和非癌性（HEK-293）细胞系来确定。此外，对革兰氏阳性（耐万古霉素的粪便大肠杆菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌株（鲍曼不动杆菌和铜绿假单胞菌）。
• Exploring the Anticancer Potential of Diiron Bis-cyclopentadienyl Complexes with Bridging Hydrocarbyl Ligands: Behavior in Aqueous Media and <i>In Vitro</i> Cytotoxicity
  作者：Gabriele Agonigi、Lorenzo Biancalana、Maria Giovanna Lupo、Monica Montopoli、Nicola Ferri、Stefano Zacchini、Francesca Binacchi、Tarita Biver、Beatrice Campanella、Guido Pampaloni、Valerio Zanotti、Fabio Marchetti

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00681

  日期：2020.3.9

  A series of diiron complexes based on the [Fe2Cp2(CO)x] skeleton (Cp = η5-C5H5, x = 2, 3; η4-C5H5Ph in place of one Cp in one case) and containing different bridging hydrocarbyl ligands (aminocarbyne, thiocarbyne, allenyl) were preliminarily investigated for their anticancer potential. The water solubility, stability in water and in the presence of a cell culture medium, and octanol/water partition

  基于A系列二铁配合物的[Fe 2的CP 2（CO）X ]骨架（CP =η 5 -C 5 H ^ 5，X = 2，3;η 4 -C 5 ħ 5博士代替一个CP的在初步研究了含有不同桥联烃基配体（氨基碳炔，硫代碳炔，烯丙基）的抗癌潜力。通过光谱技术评估水溶性，在水中和在细胞培养基存在下的稳定性以及辛醇/水分配系数。在体外评估细胞毒性针对人卵巢癌细胞系A2780，人三阴性乳腺癌细胞MDA-MB-231和人血管平滑肌细胞系SMC。与SMC细胞系相比，某些氨基碳炔复合物表现出强的细胞毒性，IC 50值在低微摩尔/纳摩尔范围内，并且对A2780细胞具有很强的选择性。为了了解所选化合物的作用方式，进行了一些实验，包括评估催化NADH氧化和ROS的产生，以及研究与DNA和模型蛋白的结合。
• Controlled Dissociation of Iron and Cyclopentadienyl from a Diiron Complex with a Bridging C₃ Ligand Triggered by One-Electron Reduction
  作者：Gabriele Agonigi、Gianluca Ciancaleoni、Tiziana Funaioli、Stefano Zacchini、Francesco Pineider、Calogero Pinzino、Guido Pampaloni、Valerio Zanotti、Fabio Marchetti

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02445

  日期：2018.12.17

  [Fe2Cp2(CO)(μ-CO)μ-η1:η3-C3(Et)C2HC1N(Me)(Xyl)}][SO3CF3] ([1a]SO3CF3) reacted with cobaltocene in tetrahydrofuran (THF), affording the iron(II) vinylaminoalkylidene [FeCp(CO)C1N(Me)(Xyl)C2HC3(Et)C(═O)}] (2a) in 77% yield relative to the C3 ligand. Analogously, [FeCp(CO)C1N(Me)(Xyl)C2HC3(CH2OH)C(═O)}] (2b) was obtained in 64% yield from the appropriate diiron precursor and CoCp2. The formation of 2a

  一个二铁阳离子络合物的单电子还原揭示独特的功能：该二铁结构的裂解发生，尽管多齿桥接ç 3配体，并伴随着一个η的清洁解离5 -环戊二烯基环和一个铁作为分离单元。因此，铁（II） -铁（II）μ-vinyliminium复杂的[Fe 2的Cp 2（CO）（μ-CO）μ-η 1：η 3 -C 3（ET）C 2 HC 1 N（我）（Xyl）}] [SO 3 CF 3 ]（[ 1a ] SO 3 CF 3）在四氢呋喃（THF）中与钴茂反应，得到铁（II）乙烯基氨基亚烷基[FeCp（CO）C 1 N（Me）（Xyl）C 2 HC 3（Et）C（= O）}]（2a）相对于C 3配体，产率为77％。类似地，从适当的二铁前体和CoCp 2以64％的收率获得[FeCp（CO）C 1 N（Me）（Xyl）C 2 HC 3（CH 2 OH）C（= O）}]（2b）。2a的形成是由[ 1a ] +的单电子还原
• Construction of a Functionalized Selenophene‐Allylidene Ligand via Alkyne Double Action at a Diiron Complex
  作者：Alice De Palo、Stefano Zacchini、Guido Pampaloni、Fabio Marchetti

  DOI：10.1002/ejic.202000371

  日期：2020.9.14

  50 % yields. The synthesis of 6a–c is the result of two distinct modes of reactivity exhibited by the alkyne reactant in one pot, i.e. 1,3‐dipolar cycloaddition to C and Se atoms and insertion into Fe‐µ‐alkylidene. All the products were characterized by means of elemental analysis, IR and multinuclear NMR spectroscopy, and the molecular structure of 6a was elucidated by a single‐crystal X‐ray diffraction

  该二铁μ-vinyliminium化合物的[Fe 2的CP 2（CO）（μ-CO）μ-η 1：η 3 -C 3 HC 2 HC 1 NME（R）}] CF 3 SO 3（R = Me中，图2a ; R =的Xyl = 2,6-C 6 H ^ 3我2，2B ; CP =η 5 -C 5 H ^ 5）用灰色硒反应，在甲醇钠的存在下，得到相应的硒官能衍生物的[Fe 2的CP 2（CO）（μ-CO）μ-η 1：η 3 -C 3HC 2（Se）C 1 NMe（R）}]，3a – b，约ca。50％的产率。获得了单铁两性离子络合物[FeCP（CO）SeC 1（NMe 2）C 2 HC 3 H}] 4，作为反应的副产物（31％），导致3a。用S 8 / NaOMe处理3b，得到49产率的5价的2-ferra-噻吩[FeCP（CO）SC 3 HC 2 HC 1 NMe（Xyl）}] 。3a的直接反