iodocorannulene | 1380666-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: iodocorannulene
• 英文别名: 1-iodocorannulene；2-Iodohexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1,3,5,7(16),8,10(15),11,13,17,19-decaene
• CAS: 1380666-08-9
• 化学式: C₂₀H₉I
• 分子量: 376.196
• InChiKey: RHPISGVPYBNCQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iodocorannulene 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 双(三环己基膦)二氯化钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 indolocorannulene
  参考文献：
  名称：

  五重对称 Pentaindolo 和 Pentakis(benzoindolo)Corannulenes：源自螺旋和碗倒置的组合的独特结构动力学

  摘要：

  制备了具有 5 个氮杂螺旋烯单元的外围 π 扩展的芴烯，并通过实验和理论研究了它们的结构动力学。由于螺旋和碗手性，该基序包含许多构象异构体。通过使用 GRRM17 程序探索了互变网络，这表明共存的芴烯和氮杂螺旋烯部分降低了某些异构化过程的活化能势垒。

  DOI：

  10.1002/anie.202112589
• 作为产物：
  描述：

  心环烯 在 gold(III) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 54.0h， 以90%的产率得到iodocorannulene
  参考文献：
  名称：

  Corannulenylferrocenes: towards a 1D, non-covalent metal–organic nanowire

  摘要：

  通过碘芫荽烯的内谛式直接偶联，合成了一类新型芫荽烯衍生二茂铁供体受体系统。我们对它们的固态结构进行了晶体学研究，发现它们表现出独特的分子间和分子内滑叠相互作用。

  DOI：

  10.1039/c2cc32275g

文献信息

• Palladium-Catalyzed Negishi Cross-Coupling Reaction of Aryl Halides with (Difluoromethyl)zinc Reagent
  作者：Kohsuke Aikawa、Hiroki Serizawa、Koki Ishii、Koichi Mikami

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01734

  日期：2016.8.5

  The palladium-catalyzed Negishi cross-coupling reaction of aryl iodides and bromides with (difluoromethyl)zinc reagent bearing a diamine such as TMEDA is achieved to provide the difluoromethylated aromatic compounds in good to excellent yields. The advantages of (difluoromethyl)zinc reagent are that (1) the derivatives, which possess different stability and reactivity, can be readily prepared via ligand

  芳基碘化物和溴化物与带有二胺的（二氟甲基）锌试剂（如TMEDA）的钯催化的Negishi交叉偶联反应可良好地提供二氟甲基化的芳族化合物，并获得优异的收率。（二氟甲基）锌试剂的优点是（1）具有不同稳定性和反应性的衍生物可以通过配体筛选容易地制备，并且（2）从锌试剂到钯催化剂的二氟甲基基团的金属转移有效地进行而无需激活剂。
• Trifluoromethyl/Perfluoroalkyl Corannulenes: Directed Synthesis and Photophysical Characterization
  作者：Yeqing Xia、TianJian Guo、Kim K. Baldridge、Jay S. Siegel

  DOI：10.1002/ejoc.201601449

  日期：2017.1.26

  Metal‐mediated couplings enable the synthesis of a series of perfluoroalkyl‐substituted corannulenes. Optical measurements display a constant set of electronic transitions across the series despite large changes in the first reduction potential. A possible transferable substituent effect on the radiative lifetimes and quantum yields is discussed.

  金属介导的偶联使得能够合成一系列全氟烷基取代的Corannulenes。尽管第一次还原电位发生了很大的变化，光学测量仍显示出一系列恒定的电子跃迁。讨论了可能的可转移取代基对辐射寿命和量子产率的影响。
• Activation of Positive Cooperativity by Size‐Mismatch Assembly via Inclination of Guests in a Single‐Site Receptor
  作者：Taisuke Matsuno、Kanato Takahashi、Koki Ikemoto、Hiroyuki Isobe

  DOI：10.1002/asia.202200076

  日期：2022.4

  Positive cooperativity was activated by mismatches of sizes between a host and guests. A larger guest thus recruited a second guest at the same cylindrical space of the host, assembling via inclinations in a single-site receptor. Encapsulation behaviors of carbon nanotubes are deepened by this study with molecular entities.

  主人和客人之间的大小不匹配激活了积极的合作。因此，较大的客人在宿主的同一圆柱形空间中招募了第二位客人，通过单点受体中的倾斜度组装。本研究通过分子实体深化了碳纳米管的封装行为。
• Syntheses and Properties of Multiferrocenylated Corannulenes
  作者：Berit Topolinski、Bernd M. Schmidt、Sergej Schwagerus、Michael Kathan、Dieter Lentz

  DOI：10.1002/ejic.201402667

  日期：2014.11

  The syntheses and properties of corannulenes bearing different numbers and types of ferrocenyl groups are described. Six different monoferrocenylated corannulenes were synthesized, and the crystal structure of 1-corannulenyl-1′-(ferrocenyl)benzene was elucidated by single-crystal X-ray analysis. Further, diferrocenylated corannulenes bearing methyl or trifluoromethyl groups are reported. Buckybowls

  描述了具有不同数量和类型的二茂铁基团的芴烯的合成和性质。合成了六种不同的单二茂铁基二茂铁，并通过单晶X射线分析阐明了1-二茂铁基-1'-(二茂铁基)苯的晶体结构。此外，还报道了带有甲基或三氟甲基基团的二铁烯基化二烯。具有四个和五个二茂铁基取代基的 Buckybowls 由四溴环烯和对称的五氯环烯合成。通过单晶 X 射线分析确定了四亚铁基化二烯的分子结构和果壳状晶体堆积。此外，本文提出的所有化合物均在溶液中进行电化学和光学测量。
• Tuning the Electron Affinity and Stacking Properties of Corannulene by Introduction of Fluorinated Thioethers
  作者：Axel Haupt、Dieter Lentz

  DOI：10.1002/asia.201801311

  日期：2018.10.18

  mechanisms. Crystal and molecular structures of selected compounds were elucidated by X‐ray crystallography. Trifluoromethanesulfonyl corannulene and the fourfold‐substituted trifluoromethylthioether exhibit a perfect columnar stacking of the bowls. The substituted corannulenes were investigated electrochemically by cyclic voltammetry giving raise to large anodic shifts owing to substitution with electron‐withdrawing

  通过碘二十二碳六烯与CuSCF 3的反应，可以轻松以高收率轻松合成三氟甲硫基取代的氢化萘。氧化用的元氯过苯甲酸（米CPBA）得到其表现出引起的单一取代基的氧化还原电位的最大阳极移相应的磺酰基化合物。同样地，在1,2,5,6-四碘或1,2,5、1,2,5,6,5,6-三氢化萘中的1,2,5,6-位引入了四个SCF 3，SC 6 F 5和SeC 6 F 5取代基，分别为6-四溴邻并戊二烯。该反应在极性非质子溶剂中进行，据信遵循S NAr型替代机制。通过X射线晶体学阐明了所选化合物的晶体和分子结构。三氟甲磺酰基cor喃烯和四倍取代的三氟甲硫醚表现出碗的完美柱状堆积。通过循环伏安法对取代的Corannulenes进行了电化学研究，由于吸电子基团的取代，产生了较大的阳极位移。