Fmoc-Asp(CONH-[CH2]3-O-GlcNac)-Gly-Ser-(OBn)2 | 295349-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Asp(CONH-[CH2]3-O-GlcNac)-Gly-Ser-(OBn)2
• CAS: 295349-03-0
• 化学式: C₄₉H₅₇N₅O₁₄
• 分子量: 940.017
• InChiKey: GOOWWBPTKPOLDF-OSSQMHFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  269.41
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Asp(CONH-[CH2]3-O-GlcNac)-Gly-Ser-(OBn)2 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Asp(CONH-[CH2]3-O-GlcNac)-Gly-Ser
  参考文献：
  名称：

  含乳糖胺和唾液酸化的路易斯x单元侧链的糖聚合物和顺序糖肽的化学酶法合成

  摘要：

  已经以化学酶促的方式合成了各种带有N-乙酰基乳糖胺或唾液酸化的Lewis x单元的糖缀合物。这包括与丙烯酰胺共聚的糖聚合物的合成，其糖胺单元被不同种类的侧链取代。还已经制备并聚合了具有不同间隔臂葡糖胺单元的糖肽。然后使用糖基转移酶拉长糖链，以提供新的连续糖肽。在这些情况下，聚合糖簇效应导致高效的酶促糖基化。然而，根据用于每种底物的反应条件，已经注意到一些差异。

  DOI：

  10.1039/b001612h
• 作为产物：
  描述：

  (3aR)-2-甲基-5alpha-(乙酰氧基甲基)-6beta,7alpha-二乙酰氧基-3Aalpha,6,7,7Aalpha-四氢-5H-吡喃并[3,2-d]恶唑 在 10% palladium on active carbon 甲醇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 Fmoc-Asp(CONH-[CH2]3-O-GlcNac)-Gly-Ser-(OBn)2
  参考文献：
  名称：

  含乳糖胺和唾液酸化的路易斯x单元侧链的糖聚合物和顺序糖肽的化学酶法合成

  摘要：

  已经以化学酶促的方式合成了各种带有N-乙酰基乳糖胺或唾液酸化的Lewis x单元的糖缀合物。这包括与丙烯酰胺共聚的糖聚合物的合成，其糖胺单元被不同种类的侧链取代。还已经制备并聚合了具有不同间隔臂葡糖胺单元的糖肽。然后使用糖基转移酶拉长糖链，以提供新的连续糖肽。在这些情况下，聚合糖簇效应导致高效的酶促糖基化。然而，根据用于每种底物的反应条件，已经注意到一些差异。

  DOI：

  10.1039/b001612h