2-methyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-decahydrocyclododeca[b]quinoline | 13225-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-decahydrocyclododeca[b]quinoline
• 英文别名: 6-Methyl-2,3-decamethylen-chinolin
• CAS: 13225-96-2
• 化学式: C₂₀H₂₇N
• 分子量: 281.441
• InChiKey: YYEUNRVFSDPUNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲醇 、 环十二酮 在 potassium tert-butylate 、 Br^(1-)*C₁₆H₂₀MnN₂O₃S⁽¹⁺⁾ 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到2-methyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-decahydrocyclododeca[b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  由 NNHY 连接的锰配合物（Y = NR2 或 SR）催化的稠环喹啉和吡啶的直接合成

  摘要：

  四种阳离子锰( I )配合物，[( fac-NN H N )Mn(CO) 3 ]Br ( Mn-1 – Mn-3 ) 和 [( fac-NN H S )Mn(CO) 3 ]Br ( Mn -4 )（其中N H是 5,6,7,8-四氢-8-喹啉胺部分），已被合成并评估为通过 γ-氨基醇与酮或仲醇；NN H S -连接的Mn-4被证明是四种催化剂中最有效的。在催化剂负载量为 0.5-5.0 mol% 的情况下，反应进行得很好，并且可以耐受不同的官能团，如烷基、环烷基、烷氧基、氯化物和杂芳基。基于 DFT 计算和实验证据，提出了一种涉及无受体脱氢偶联 (ADC) 的机制。值得注意的是，这种基于锰的催化方案为广泛合成重要的取代单环、双环和三环N-杂环（包括 50 个喹啉和 26 个吡啶实例）提供了一条有前途的绿色环保途径，分离产率高达 93 %。

  DOI：

  10.1039/d1cy01945g