benzoyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside | 73445-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzoyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 1,2-di-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranose
• CAS: 73445-31-5
• 化学式: C₄₁H₃₈O₈
• 分子量: 658.748
• InChiKey: TVVXLNRIKMYSLW-YPOPMRGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 2,4,6-三叔丁基吡啶 、 二苯基亚砜 、 氨 、 水 、 氟化氢吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.63h， 生成 methyl (2S,3S,4S,5R)-3-acetyloxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-benzoyloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-hydroxy-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Complex Immunostimulants from Quillaja saponaria:  Synthesis of the Potent Clinical Immunoadjuvant QS-21A_api

  摘要：

  QS-21 is one of the most promising new adjuvants for immune response potentiation and dose-sparing in vaccine therapy given its exceedingly high level of potency and its favorable toxicity profile. Melanoma, breast cancer, small cell lung cancer, prostate cancer, HIV-1, and malaria are among the numerous maladies targeted in more than 80 recent and ongoing vaccine therapy clinical trials involving QS-21 as a critical adjuvant component for immune response augmentation. QS-21 is a natural product immunostimulatory adjuvant, eliciting both T-cell- and antibody-mediated immune responses with microgram doses. Herein is reported the synthesis of QS-21A(api) in a highly modular strategy, applying novel glycosylation methodologies to a convergent construction of the potent saponin immunostimulant. The chemical synthesis of QS-21 offers unique opportunities to probe its mode of biological action through the preparation of otherwise unattainable nonnatural saponin analogues.

  DOI：

  10.1021/ja062364i
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzoyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过糖的氧化硫代糖苷化便捷合成超级糖基供体

  摘要：

  与全苄基化的武装对应物相比，超级武装的糖基供体具有更高的反应性。一般来说，2- O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苯甲基保护基模式由于O-2/O-5协同效应而导致反应性增加。尽管在许多快速聚糖合成策略中具有高反应活性和适用性，但对于大多数糖系列来说，区域选择性引入超级保护基团模式是乏味的。本文报道了一种产生超级糖基供体的简化合成路线d -葡萄糖和d配备有乙硫基、苯硫基、对甲苯硫基、苯并恶唑-2-基硫基、 O-烯丙基或O-戊烯基异头离去基团的-半乳糖系列。由于各自葡萄糖和半乳糖前体的氧化硫代糖基化反应的改进，使得这种简化的方法成为可能。还展示了这种方法对直接形成二糖的适用性。

  DOI：

  10.1055/a-2183-0175

文献信息

• The use of 2-O-acyl-1-O-sulfonyl-d-galactopyranose derivatives in β-d-galactopyranoside synthesis
  作者：H. Fredrick Vernay、Eliezer S. Rachaman、Ronald Eby、Conrad Schuerch

  DOI：10.1016/0008-6215(80)90007-5

  日期：1980.1

  Abstract Several 1-O-sulfonyl derivatives of d -galactopyranose having a participating benzoyl or p-methoxybenzoyl group at O-2 were synthesized from the corresponding d -galactopyranosyl chloride derivatives by use of silver p-toluenesulfonate or trifluoroethanesulfonate in acetonitrile. The reaction of the 1-O- sulfonyl- d -galactopyranose derivatives with several alcohols in various solvents at

  摘要用对甲苯磺酸银或三氟乙烷磺酸银在乙腈中，由相应的d-吡喃半乳糖酰氯衍生物，合成了在O-2上具有苯甲酰基或对甲氧基苯甲酰基的d-吡喃半乳糖的1-O-磺酰基衍生物。1-O-磺酰基-d-吡喃半乳糖衍生物与几种醇在不同时间和温度下在多种溶剂中的反应用作模型反应，以确定用于高产率合成立体选择性β-d-吡喃半乳糖苷的最佳条件。该方法用于以高收率制备几种含β-d-吡喃半乳糖基的二糖。
• Total Synthesis of Starfish Cyclic Steroid Glycosides. Part 2, Model Synthesis via Intramolecular Etherification
  作者：Youxi Chen、Guozhi Xiao、Dapeng Zhu、Biao Yu

  DOI：10.1002/cjoc.202200786

  日期：2023.4.15

  Sepositoside A (1) is a prototypical cyclic steroid glycoside bearing a hybrid 16-membered ring composed of the steroid skeleton and a 1,2-trans-linked trisaccharide. Herein, we report an expedient access toward two simplified analogues, in which the strained 16-membered ring is constructed via Au(I)-catalyzed intramolecular addition of alcohol to epoxide. A similar macroetherification in relevant

  Sepositoside A ( 1 ) 是一种原型环状类固醇糖苷，带有由类固醇骨架和 1,2-反式连接的三糖组成的混合 16 元环。在此，我们报告了两种简化类似物的权宜之计，其中应变 16 元环是通过 Au(I) 催化的醇分子内加成环氧化物而构建的。相关类固醇三糖中的类似大醚化已得到深入研究，但未能提供 Sepositoside A 的大环骨架。
• C2-Acyloxyglycosylation with Glycal Donors
  作者：Lei Shi、Yong-Jae Kim、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja015991a

  日期：2001.7.1