2-(imidazol-1'-yl)-1,4-dihydroxybenzene | 75056-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(imidazol-1'-yl)-1,4-dihydroxybenzene
• 英文别名: 2-(1H-imidazol-1-yl)benzene-1,4-diol；2-(1H-Imidazol-1-yl)-1,4-benzenediol；2-imidazol-1-ylbenzene-1,4-diol
• CAS: 75056-81-4
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: FJEODMQMKPUNRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(imidazol-1'-yl)-1,4-dihydroxybenzene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙二醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [Ru(1-([2,2'-bipyridine]-6-yl-methyl)-3-(2-cyclohexa-2',5'-diene-1,4-dionyl)-1H-imidazole)(2,2':6',2''-terpyridine)][PF₆]₂
  参考文献：
  名称：

  Unidirectional Photo-induced Charge Separation and Thermal Charge Recombination of Cofacially Aligned Donor-Acceptor System Probed by Ultrafast Visible-Pump/Mid-IR-Probe Spectroscopy

  摘要：

  合成并表征了一种新的 ${\pi}$-堆叠的供体-受体 (D-A) 系统，[Ru(1-([2,2'-联吡啶]-6-基甲基)-3-(2-环己烯-2',5'-二酮)-1H-咪唑)(2,2':6',2"-联吡啶)]$[PF_6]_2$ (ImQ_T)。与其前体 [Ru(6-(2-环己烯-2',5'-二酮)-2,2':6',2"-联吡啶)(2,2':6',2"-联吡啶)]$[PF_6]_2$ (TQ_T) 类似，该系统具有共面排列的联吡啶 (tpy) 配体和醌基 (Q) 基团，这促进了通过 ${\pi}$-堆叠结构的电子转移。尽管理论计算通过时间依赖密度泛函理论 (TD-DFT) 预测了从基于铑的最高占据分子轨道 (HOMO) 到基于醌的最低未占据分子轨道 (LUMO) 的最低能量电荷转移跃迁 (MQCT) 的存在，但实验的稳态吸收光谱并未观察到此类带。因此，选择性激发到基于铑的占据轨道与基于 tpy 的虚拟轨道的 MLCT 态成为可能，从中发生了电荷分离 (CS) 反应。通过超快可见光泵浦/中红外探头 (TrIR) 光谱方法探测了光诱导的 CS 和热电荷复合 (CR) 反应。对 Q 和 $Q^-$ 态的 CO 切伸模式以及 tpy 配体的芳香 C=C 切伸模式的衰减动力学分析给出了 CS 的时间常数小于 1 ps，CR 为 1-3 ps，振动冷却过程为 10-20 ps。电子转移路径显示为 Ru-tpy-Q，而非 Ru-bpy-imidazol-Q。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.2.587
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯硼酸 在 水 、 氢溴酸 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 2-(imidazol-1'-yl)-1,4-dihydroxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Unidirectional Photo-induced Charge Separation and Thermal Charge Recombination of Cofacially Aligned Donor-Acceptor System Probed by Ultrafast Visible-Pump/Mid-IR-Probe Spectroscopy

  摘要：

  合成并表征了一种新的 ${\pi}$-堆叠的供体-受体 (D-A) 系统，[Ru(1-([2,2'-联吡啶]-6-基甲基)-3-(2-环己烯-2',5'-二酮)-1H-咪唑)(2,2':6',2"-联吡啶)]$[PF_6]_2$ (ImQ_T)。与其前体 [Ru(6-(2-环己烯-2',5'-二酮)-2,2':6',2"-联吡啶)(2,2':6',2"-联吡啶)]$[PF_6]_2$ (TQ_T) 类似，该系统具有共面排列的联吡啶 (tpy) 配体和醌基 (Q) 基团，这促进了通过 ${\pi}$-堆叠结构的电子转移。尽管理论计算通过时间依赖密度泛函理论 (TD-DFT) 预测了从基于铑的最高占据分子轨道 (HOMO) 到基于醌的最低未占据分子轨道 (LUMO) 的最低能量电荷转移跃迁 (MQCT) 的存在，但实验的稳态吸收光谱并未观察到此类带。因此，选择性激发到基于铑的占据轨道与基于 tpy 的虚拟轨道的 MLCT 态成为可能，从中发生了电荷分离 (CS) 反应。通过超快可见光泵浦/中红外探头 (TrIR) 光谱方法探测了光诱导的 CS 和热电荷复合 (CR) 反应。对 Q 和 $Q^-$ 态的 CO 切伸模式以及 tpy 配体的芳香 C=C 切伸模式的衰减动力学分析给出了 CS 的时间常数小于 1 ps，CR 为 1-3 ps，振动冷却过程为 10-20 ps。电子转移路径显示为 Ru-tpy-Q，而非 Ru-bpy-imidazol-Q。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.2.587

文献信息

• Imidazole and benzimidazole addition to quinones. Formation of meso and d,l isomers and crystal structure of the d,l isomer of 2,3-Bis(benzimidazol-1'-yl)-1,4-dihydroxybenzene
  作者：Consuelo Escolástico、María Dolores Santa María、Rosa María Claramunt、María Luisa jimeno、Ibon Alkorta、Concepción Foces-Foces、Félix Hernández Cano、José Elguero

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89555-7

  日期：1994.1

  4-dihydroxybenzene (2c) and 2,3-bis(benzimidazol-1′-yl)-1,4-dihydroxynaphthalene (5c) exist as mixtures of meso and d,l isomers. NMR spectroscopy (n.O.e. experiments in 1H NMR and solid-state 13C CPMAS spectra) and AM1 semiempirical calculations have been used to establish the structure of the isomers both in the solid state and in solution as well as their interconversion pathways. Compound 2c-d,l crystallizes

  分离并鉴定了通过将咪唑，2-甲基咪唑和苯并咪唑加到1,4-苯醌和1,4-萘醌中获得的对苯二酚。在1,4-苯醌的情况下，它们是单取代的氢醌1a - 1e，在邻位的氢醌2a - 2c和对二取代的衍生物3a - 3c，而在1,4-萘醌的情况下，只有二取代的衍生物5a和5c已被隔离。在溶液中，2,3-双（2'-甲基咪唑-1'-基）-1,4-二氧苯甲酮（2b），2,3-双（苯并咪唑-1'-基）-1,4-二羟基苯（2c）和2,3-双（苯并咪唑-1'-基）-1,4-二羟基萘（5c）以内消旋异构体和d，l异构体的混合物形式存在。NMR光谱法（在1 H NMR和固态13 C CPMAS光谱中进行的nOe实验）和AM1半经验计算已用于建立固态和溶液中异构体的结构以及它们的相互转化途径。化合物2c - d，1以两个甲醇溶剂化物分子作为客体结晶，并且具有穿过中间的结晶学双轴。主体分子通过OH = O / N氢键通

表征谱图