(S)-3-hydroxy-2-[4-(4-methoxybenzylidene)-5-oxo-2-thio-imidazolidin-1-yl]propanoic acid methyl ester | 1228693-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-2-[4-(4-methoxybenzylidene)-5-oxo-2-thio-imidazolidin-1-yl]propanoic acid methyl ester
• CAS: 1228693-73-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 336.368
• InChiKey: RRHJGNUWWXBPFB-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-hydroxy-2-[4-(4-methoxybenzylidene)-5-oxo-2-thio-imidazolidin-1-yl]propanoic acid methyl ester 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到3-hydroxy-2-[4-(4-methoxybenzylidene)-2-methylthio-5-oxo-4,5-dihydro-imidazol-1-yl]propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型手性咪唑啉酮衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  新的光学活性 2-硫代-4-咪唑啉酮 3 在 3 位具有手性碳是由异硫氰酸酯 2 合成的，异硫氰酸酯 2 是从乙烯基亚氨基膦 1 与 CS2 的氮杂-维蒂希反应中获得的，具有容易获得的手性 (S)- 或 (R )-氨基酸甲酯盐酸盐。2-Methylthio-4H-imidazolin-4-ones 4 是通过化合物 3 在 K2CO3 存在下的 S-烷基化得到的，导致对映体纯产物的部分外消旋化。这些化合物通过 MS、IR、1H NMR、13C NMR 光谱和元素分析进行​​鉴定。对映异构体 3c 和 3d 的结构也通过 X 射线衍射分析得到证实。初步生物测定结果表明，化合物4对稗草和油菜的根和茎具有生长抑制作用，对尖孢镰刀菌、立枯丝核菌、玉米赤霉、Dothiorella gregaria 和棉炭疽菌。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。

  DOI：

  10.1080/10426500902717325
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-isothiocyanato-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate 、 L-丝氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-3-hydroxy-2-[4-(4-methoxybenzylidene)-5-oxo-2-thio-imidazolidin-1-yl]propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型手性咪唑啉酮衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  新的光学活性 2-硫代-4-咪唑啉酮 3 在 3 位具有手性碳是由异硫氰酸酯 2 合成的，异硫氰酸酯 2 是从乙烯基亚氨基膦 1 与 CS2 的氮杂-维蒂希反应中获得的，具有容易获得的手性 (S)- 或 (R )-氨基酸甲酯盐酸盐。2-Methylthio-4H-imidazolin-4-ones 4 是通过化合物 3 在 K2CO3 存在下的 S-烷基化得到的，导致对映体纯产物的部分外消旋化。这些化合物通过 MS、IR、1H NMR、13C NMR 光谱和元素分析进行​​鉴定。对映异构体 3c 和 3d 的结构也通过 X 射线衍射分析得到证实。初步生物测定结果表明，化合物4对稗草和油菜的根和茎具有生长抑制作用，对尖孢镰刀菌、立枯丝核菌、玉米赤霉、Dothiorella gregaria 和棉炭疽菌。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。

  DOI：

  10.1080/10426500902717325