(2S,3S,4R)-2-<(1R)-1-Hydroxyethyl>-1-<(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl>-3,4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolyl)pyrrolidine | 228098-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-<(1R)-1-Hydroxyethyl>-1-<(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl>-3,4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2R)-2-[(3aS,4S,6aR)-4-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-5-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 228098-74-6
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: DQHHKIUCCWKYPP-MBEZOWKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-<(1R)-1-Hydroxyethyl>-1-<(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl>-3,4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolyl)pyrrolidine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-1-((3aS,4S,6aR)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Routes Towards Polyfunctionalized Pyrrolidines: A Short Diastereoselective Synthesis of Polyhydroxylated Pyrrolidines and an Indolizidine

  摘要：

  从(R)-(-)-苯甘氨醇出发，通过8步反应制备了各种(2S,3S,4R)-2-[(1R)-1-羟基烷基]吡咯烷-3,4-二醇(11)，总收率13-20%。这种简洁的方法是基于手性硅氧基吡咯与醛的缩合，从而得到(R,R)-醛缩化合物，收率高且立体选择性高。顺式羟基化后还原和脱保护得到所需的三羟基吡咯烷。同样的策略已成功应用于8a-表斯温森碱的正式合成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3434
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2--2,2-dimethyl-(1SR,3SR)-(1,3)-dioxolo<4,5-c>-6-oxopyrrol-5-yl>-2-phenylethylbenzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到(2S,3S,4R)-2-<(1R)-1-Hydroxyethyl>-1-<(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl>-3,4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Routes Towards Polyfunctionalized Pyrrolidines: A Short Diastereoselective Synthesis of Polyhydroxylated Pyrrolidines and an Indolizidine

  摘要：

  从(R)-(-)-苯甘氨醇出发，通过8步反应制备了各种(2S,3S,4R)-2-[(1R)-1-羟基烷基]吡咯烷-3,4-二醇(11)，总收率13-20%。这种简洁的方法是基于手性硅氧基吡咯与醛的缩合，从而得到(R,R)-醛缩化合物，收率高且立体选择性高。顺式羟基化后还原和脱保护得到所需的三羟基吡咯烷。同样的策略已成功应用于8a-表斯温森碱的正式合成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3434