quinolin-6-yl 1H-imidazole-1-sulfonate | 1232660-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: quinolin-6-yl 1H-imidazole-1-sulfonate
• CAS: 1232660-58-0
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₃S
• 分子量: 275.288
• InChiKey: WWFDXIUZWRVDMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinolin-6-yl 1H-imidazole-1-sulfonate 在 aluminum oxide 、 1-金刚烷甲酸 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 42.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu 催化的氧化还原中性脱酰作用进行位点特异性和程度可控的烷基氘化

  摘要：

  氘代有机化合物在许多领域变得越来越重要；然而，通过控制氘化程度将氘选择性地安装到未激活的脂肪族位置仍然具有挑战性。在这里，我们报告了铜催化的不同烷基的度控制脱酰氘化，甲基酮（乙酰基）部分作为无痕活化基团。的使用-methylpicolino-hydrazonamide (MPHA) 促进有效的芳构化驱动的 C-C 裂解。可以选择性地实现特定站点的单、双和三氘化。该反应是氧化还原中性的，具有广泛的官能团耐受性。该方法的实用性已在形成一套完整的氘代乙基、与 Diels-Alder 反应合并、净脱乙烯基氘化以及合成 d 2 -Austedo 类似物方面得到证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04382
• 作为产物：
  描述：

  N,N-硫酰二咪唑 、 6-羟基喹啉 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45 %的产率得到quinolin-6-yl 1H-imidazole-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化 K4[Fe(CN)6] 芳基咪唑基磺酸氰化反应：从苯酚制备苯甲腈的实用方法

  摘要：

  已经开发出一种通用的钯催化方法，通过芳基咪唑基磺酸盐与无毒的氰化物源亚铁氰化钾将苯酚转化为苯酚。与其他（拟）卤化芳基亲电子试剂相比，该方法的显着特点包括钯预催化剂负载量低（总钯含量低至 1.0 mol%）、温和的反应条件以及对环境无害的副产物。演示了一系列酚类前体反应的初始范围，包括将酚直接转化为苯甲腈的一锅两步方法。

  DOI：

  10.1055/a-2331-2707

文献信息

• Palladium-Catalyzed Mono-α-Arylation of Acetone with Aryl Imidazolylsulfonates
  作者：Lutz Ackermann、Vaibhav P. Mehta

  DOI：10.1002/chem.201201394

  日期：2012.8.13

  Set the ace(tone): A palladium catalyst derived from the bidentate XantPhos ligand and Pd(OAc)2 has enabled broadly applicable mono‐α‐arylations of acetone to be performed with air‐ and moisture‐stable aryl imidazolylsulfonates as most user‐friendly electrophiles (see scheme).

  设定ace（tone）：一种由双齿XantPhos配体和Pd（OAc）2衍生的钯催化剂，使得最广泛使用的丙酮单α-芳基化反应可以与空气和水分稳定的芳基咪唑基磺酸盐一起使用，这是最易于使用的亲电试剂（请参阅方案）。
• Copper-free palladium-catalyzed Sonogashira and Hiyama cross-couplings using aryl imidazol-1-ylsulfonates
  作者：Steven J. Shirbin、Berin A. Boughton、Steven C. Zammit、Shannon D. Zanatta、Sebastian M. Marcuccio、Craig A. Hutton、Spencer J. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.110

  日期：2010.6

  Aryl imidazylates are effective electrophilic partners in copper-free palladium-catalyzed Hiyama and Sonogashira cross-coupling reactions. The Sonogashira cross-coupling of estron-3-yl imidazylate afforded the corresponding phenylacetylene derivative in excellent yield. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.