NODAGA-NHS | 1407166-70-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: NODAGA-NHS
• 英文别名: 2,2’-(7-(1-carboxy-4-((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)-4-oxobutyl)-1,4,7-triazonane-1,4-diyl)diacetic acid；2,2′-(7-(1-carboxy-4-((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)-4-oxobutyl)-1,4,7-triazonane-1,4-diyl)diacetic acid；2,2'-(7-(1-carboxy-4-((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)-4-oxobutyl)-1,4,7-triazonane-1,4-diyl)diacetic acid；NODA-GA-NHS ester；2-[4,7-bis(carboxymethyl)-1,4,7-triazonan-1-yl]-5-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1407166-70-4
• 化学式: C₁₉H₂₈N₄O₁₀
• 分子量: 472.452
• InChiKey: KHYQZCZUWQXKHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  741.3±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NODAGA-NHS 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  BODIPY：设计双峰成像探针的多功能平台

  摘要：

  在分子成像中，多峰成像剂可提供补充信息，以提高疾病诊断的准确性或增强患者管理能力。特别地，光学/核成像可能会发现重要的临床前和临床应用。为了简化双标记成像剂的制备，我们准备了多功能的单分子多峰成像探针（MOMIP）平台，其中包含荧光染料（BODIPY）和金属螯合剂（polyazamacrocycle）。MOMIP之一与环肽（即奥曲肽）缀合，并用111进行放射性标记在。进行了对所得生物缀合物的体外和体内研究，突出了这些基于BODIPY的双峰探针的潜力。这项工作还证实，由于MOMIP对所得显像剂总体性能的影响，必须谨慎选择生物载体和/或双峰探针。

  DOI：

  10.1002/chem.201501676
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 1,4,7-triazacyclononane 1-glutaric acid-4,7-acetic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 NODAGA-NHS
  参考文献：
  名称：

  用于诊断卵巢癌的 68Ga-Mucin1 及其叶酸杂化肽缀合物的合成、放射性标记和生物学评价

  摘要：

  由于我们有兴趣开发具有合适生化特性的新型杂化肽放射性偶联物，以针对在许多人类癌症特别是卵巢癌中过度表达的多受体靶向特性，我们合成了68 Ga-NODAGA-MUC1 和68 Ga-NODAGA-MUC1-FA 杂合体肽偶联物使用直接且一步简单的反应。发现放射化学产率高于 95%（衰减校正），总合成时间少于 20 分钟。未经 HPLC 纯化，放射化学纯度始终高于 95%。对 KB 癌细胞的体外研究表明，大量的放射性缀合物与细胞组分相关，并且对 KB 细胞系具有很高的亲和力和特异性。正常雌性 Balb/c 小鼠的体内表征显示这些放射性偶联物的血液快速清除，主要通过泌尿系统排泄。在携带人 KB 细胞系异种移植物的裸鼠中的生物分布研究表明，与68 Ga-NODAGA-MUC1 肽单体对应物相比，68 Ga-NODAGA-MUC1-FA 杂合肽缀合物具有显着的肿瘤吸收和有利的生物分布特征。肿瘤中的摄

  DOI：

  10.1155/2021/2329676

文献信息

• NODAGA 표지 글루코사민-함유 시클로 RGDfK 유도체, 그 제조방법 및 그것을 포함하는 핵의학 영상 조영제 및 암 치료제
  申请人：KOREA INSTITUTE OF RADIOLOGICAL & MEDICAL SCIENCES 한국원자력의학원(220070148654) BRN ▼217-82-04745

  公开号：KR101494429B1

  公开（公告）日：2015-02-24

  본 발명은 한 분자 내에 2 개의 시클로 RGDfK 펩티드가 도입되고, 글루코사민 및 라이신을 포함하며, 방사성 동위원소를 결합하는 리간드로서 NODAGA를 함유하는 화학식 2의 신규 핵의학 영상 조영제 또는 방사능 암 치료제 화합물, 그 신규 화합물의 제조 중간체인 화학식 1의 화합물, 이들의 제조방법, 및 화학식 2의 화합물을 포함하는 핵의학 영상 조영제 또는 방사능 암 치료제를 제공한다.

  This is the translation of the text you provided: This invention provides a novel nuclear medicine imaging contrast agent or radioactive cancer therapeutic compound of chemical formula 2 containing two cyclic RGDfK peptides introduced within one molecule, incorporating glucosamine and lysine, and NODAGA as a ligand for binding radioactive isotopes, a compound of chemical formula 1 as an intermediate in the manufacture of these novel compounds, their manufacturing methods, and provides nuclear medicine imaging contrast agents or radioactive cancer therapeutics containing the compound of chemical formula 2.
• 一种多模态分子影像探针P-FFGd-TCO及其制备方法与应用
  申请人：南京大学

  公开号：CN113248408B

  公开（公告）日：2022-03-04

  本发明公开了一种多模态分子影像探针P‑FFGd‑TCO及其制备方法与应用，与现有技术相比，本发明具有如下优势：本发明提供了一种多模态分子影像探针P‑FFGd‑TCO，利用ALP介导的原位自组装及与四嗪探针联用，能够实现ALP激活的NIR荧光、MRI和PET三模态成像信号，从而可以对体内ALP阳性的肿瘤进行高灵敏度和高空间分辨率的预靶向多模态成像检测。
• A Luminescent NOTA-Based Terbium(III) “Turn-Off” Sensor for Copper
  作者：Michèle Clerc、Franz Heinemann、Bernhard Spingler、Gilles Gasser

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02934

  日期：2020.1.6

  A bimacrocyclic luminescent terbium(III) sensor is reported for the selective "turn-off" detection of Cu2+ ions in aqueous solutions. The current sensor differentiates from previous sensors in that it offers the use of (1) time-gated luminescence detection to remove the background signal, (2) a longer excitation wavelength of up to 350 nm for increased biocompatibility, and (3) a practically irreversible

  报道了一种双大环发光ter（III）传感器，用于选择性“关闭”检测水溶液中的Cu2 +离子。当前传感器与以前的传感器的不同之处在于，它提供了以下用途：（1）时间门控发光检测以去除背景信号；（2）更长的激发波长，最高可达350 nm，以提高生物相容性；以及（3）实际上不可逆的检测形式，作为探测Cu2 +离子的一种形式，其检测限极低，约为1.7 nM。
• Enzyme‐Mediated In Situ Self‐Assembly Promotes In Vivo Bioorthogonal Reaction for Pretargeted Multimodality Imaging
  作者：Yuxuan Hu、Junya Zhang、Yinxing Miao、Xidan Wen、Jian Wang、Yidan Sun、Yinfei Chen、Jianguo Lin、Ling Qiu、Kai Guo、Hong‐Yuan Chen、Deju Ye

  DOI：10.1002/anie.202103307

  日期：2021.8.9

  (FL) and magnetic resonance imaging (MRI) signals, and (2) enrich TCOs to promote IEDDA ligation. The Gallium-68 (68Ga) labeled tetrazine can readily conjugate the tumor-retained FMNPs-TCO to enhance radioactivity uptake in tumors. Strong NIR FL, MRI, and positron emission tomography (PET) signals are concomitantly achieved, allowing for pretargeted multimodality imaging of ALP activity in HeLa tumor-bearing

  预靶向成像已成为推进恶性肿瘤核成像的一种很有前途的方法。在此，我们将酶介导的荧光反应和原位自组装与逆电子需求 Diels-Alder （IEDDA） 反应相结合，以开发一种可激活的多模态成像预靶向策略。带有反式环辛烯 （TCO） 的小分子探针 P-FFGd-TCO 可被碱性磷酸酶激活并原位自组装成保留在膜上的纳米聚集体 （FMNPs-TCO），从而允许 （1） 放大近红外 （NIR） 荧光 （FL） 和磁共振成像 （MRI） 信号，以及 （2） 富集 TCO 以促进 IEDDA 连接。镓 68 （68Ga） 标记的四嗪可以很容易地偶联肿瘤保留的 FMNPs-TCO，以增强肿瘤中的放射性吸收。同时实现强大的 NIR FL、MRI 和正电子发射断层扫描 （PET） 信号，允许对 HeLa 荷瘤小鼠的 ALP 活性进行预靶向多模态成像。
• [EN] FBSA-BASED THERAPEUTIC AND RADIOIMAGING CONJUGATES TARGETING CARBONIC ANHYDRASE POSITIVE CANCERS<br/>[FR] CONJUGUÉS THÉRAPEUTIQUES ET DE RADIO-IMAGERIE À BASE DE FBSA CIBLANT DES CANCERS POSITIFS POUR L'ANHYDRASE CARBONIQUE
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2019040474A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  The present disclosure relates to compositions and methods of carbonic anhydrase IX inhibitors. The present disclosure also relates to targeting conjugates of carbonic anhydrase IX inhibitors. The present disclosure also relates to the use of targeting conjugates of carbonic anhydrase IX inhibitors in methods of treating disease and for imaging of disease.

  本公开涉及碳酸酐酶IX抑制剂的组合物和方法。本公开还涉及碳酸酐酶IX抑制剂的靶向共轭物。本公开还涉及在治疗疾病和疾病成像方法中使用碳酸酐酶IX抑制剂的靶向共轭物。