(1R,4S,4aR,10aS)-1,2,3,4-tetrachloro-11,11-dimethoxy-1,4,4a,5,6,9,10,10a-octahydro-1,4-methanobenzo[8]annulene | 67335-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4S,4aR,10aS)-1,2,3,4-tetrachloro-11,11-dimethoxy-1,4,4a,5,6,9,10,10a-octahydro-1,4-methanobenzo[8]annulene
• CAS: 67335-74-4
• 化学式: C₁₅H₁₈Cl₄O₂
• 分子量: 372.119
• InChiKey: OOFZZOVLPMIPGN-IOQCUFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,4aR,10aS)-1,2,3,4-tetrachloro-11,11-dimethoxy-1,4,4a,5,6,9,10,10a-octahydro-1,4-methanobenzo[8]annulene 在 Grubbs catalyst first generation 、 indium 、 四氧化锇 、 水 、 silica gel 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Model synthetic studies toward the central 7/8/5 tricarbocyclic core of complex Schisanartane-type nortriterpenoids

  摘要：

  A short, flexible approach to a functionally embellished 7/8/5 fused tricyclic scaffold corresponding to the CDEF segment of Schisanartane nortriterpenoids, from commercially available 1,5-cyclooctadiene, is delineated. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.079
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯 、 1,5-环辛二烯 反应 24.0h， 以79%的产率得到(1R,4S,4aR,10aS)-1,2,3,4-tetrachloro-11,11-dimethoxy-1,4,4a,5,6,9,10,10a-octahydro-1,4-methanobenzo[8]annulene
  参考文献：
  名称：

  内降冰片烯衍生物的串联复分解合成多环和氧环

  摘要：

  在这里，我们已经证明，由于金属亚烷基的络合，羰基在C7位置的存在会阻止降冰片烯衍生物的烯烃复分解。随时间变化的NMR研究表明，在金属亚烷基区域中存在新的质子信号，这表明与底物的羰基形成金属络合物。这些观察结果通过ESI-MS分析得到了进一步证明。然而，计算研究表明，该催化剂与C7羰基相互作用并且垂直于降冰片烯烯烃取向。这些内酮降冰片烯衍生物非对映选择性地还原为羟基衍生物。这些羟基衍生物的环重整复分解（RRM）一步生成了天然产物的[6/5/6]和[5/6/5]碳三环核。

  DOI：

  10.1055/a-1348-4242